Question

[有机化学基础]
已知：（R、R'可表示烃基或官能团）
A可发生如下转化（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）：

请回答：
（1）F的蒸气密度是相同条件下H₂密度的31倍，且分子中无甲基．已知1mol F与足量金属钠作用产生H₂ 22.4L（标准状况），则F的分子式是

C₂H₆O₂

，名称是

乙二醇

．
（2）G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是

ac

（填字母）．
a．可与银氨溶液反应　　     b．可与乙酸发生酯化反应
c．可与氢气发生加成反应     d．1mol G最多可与2mol新制Cu（OH）₂发生反应
（3）D能与NaHCO₃溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是

CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O

，该反应类型是

消去

反应．
（4）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是：

CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH

．
（5）A转化为B和F的化学方程式是

．

Answer 1

分析：F的蒸气密度是相同条件下H₂密度的31倍，则其相对分子质量为62，1mol F与足量金属钠作用产生H₂ 22.4L（标准状况），即1molH₂，说明F中很有2个-OH，应为乙二醇，即C₂H₆O₂，被催化氧化生成醛，根据R-CH₂OH→RCHO可知，二者相对分子质量相差2，G与F的相对分子质量之差为4，则G应为OHC-CHO，为乙二醛；A生成B和F的反应应为酯的水解，则B的分子式应为C₄H₆O₂，结合题给信息可知应为，A为，C为，与氢气发生加成反应生成D，D应为CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，则E为CH₂=CHCOOH，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：F的蒸气密度是相同条件下H₂密度的31倍，则其相对分子质量为62，1mol F与足量金属钠作用产生H₂ 22.4L（标准状况），即1molH₂，说明F中很有2个-OH，应为乙二醇，即C₂H₆O₂，被催化氧化生成醛，根据R-CH₂OH→RCHO可知，二者相对分子质量相差2，G与F的相对分子质量之差为4，则G应为OHC-CHO，为乙二醛；A生成B和F的反应应为酯的水解，则B的分子式应为C₄H₆O₂，结合题给信息可知应为，A为，C为，与氢气发生加成反应生成D，D应为CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，则E为CH₂=CHCOOH，
（1）F的蒸气密度是相同条件下H₂密度的31倍，则其相对分子质量为62，1mol F与足量金属钠作用产生H₂ 22.4L（标准状况），即1molH₂，说明F中很有2个-OH，应为乙二醇，即C₂H₆O₂，故答案为：C₂H₆O₂；乙二醇；
（2）G应为OHC-CHO，为乙二醛，含有-CHO，可发生氧化和加成反应，不能发生酯化反应，因含有2个-CHO，则1molG最多可与4mol新制Cu（OH）₂发生反应，
故答案为：ac；
（3）D应为CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，则E为CH₂=CHCOOH，反应的方程式为CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案为：CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O；消去；
（4）B为，H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，可为CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（5）A为，可水解生成和乙二醇，反应的方程式为，
故答案为：

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，解答本题一定要抓住题给信息，结合相关物质的所含有的官能团判断可能具有的性质．