Question

（2011?陕西一模）选修《有机化学基础》
已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：
CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O
现有分子式为C₉H₈O₂Br₂的物质M，已知有机物C的相对分子质量为60，E的化学式为C₇H₅O₂Na在一定条件下可发生下述一系列反应：

请回答下列问题：
（1）B中官能名称是

醛基

，A的核磁共振氢谱图有

3

个吸收峰．
（2）M的结构简式为

Br₂CH--OOCCH₃

；C的结构简式为

CH₃COOH

．
（3）G→H的反应类型是

加成反应（还原反应）

；H→I的反应类型是

消去反应

；
（4）写出下列反应的化学方程式：
①E→F的化学方程式：

；
②H→I的化学方程式：

．
（5）请写出同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式

．（任写一种）
a．分子中含有苯环　b．能发生水解反应 c．能发生银镜反应  d．与FeCl₃溶液反应显紫色．

Answer 1

分析：C的相对分子质量为60，又B可以生成C，所以C为CH₃COOH，B为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH；E的化学式为C₇H₅O₂Na，可与氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀，说明E中含有-CHO，H转化为I时，产物只有一种结构，说明D、E、F、H、I中苯环上的取代基处于对位，则E为，根据有机物的转化可知F为，G为，H为，则I为，D应为M为Br₂CH--OH，M为Br₂CH--OOCCH₃，结合有机物的结构和性质可解答该题．

解答：解：C的相对分子质量为60，又B可以生成C，所以C为CH₃COOH，B为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH；E的化学式为C₇H₅O₂Na，可与氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀，说明E中含有-CHO，H转化为I时，产物只有一种结构，说明D、E、F、H、I中苯环上的取代基处于对位，则E为，根据有机物的转化可知F为，G为，H为，则I为，D应为Br₂CH--OH，M为Br₂CH--OOCCH₃，
（1）B为CH₃CHO，含有醛基，A为CH₃CH₂OH，含有3种性质不同的H，核磁共振氢谱有3个吸收峰，
故答案为：醛基； 3；
（2）由以上分析可知M为Br₂CH--OOCCH₃，C为CH₃COOH，
故答案为：Br₂CH--OOCCH₃；CH₃COOH；
（3）G为，通过加成反应可生成，H为，通过消去反应可生成，
故答案为：加成反应 （还原反应）；消去反应；
（4）①E为，在加热条件下与氢氧化铜反应生成F，为，反应的方程式为，
故答案为：
②H为，通过消去反应可生成，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）G为，由条件可知G的同分异构体应含有-COO-、-CHO、以及酚羟基，符合条件下的有
（临、间、对任写一种）等结构，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握题给信息，以正逆推相结合的方法推断．