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10.利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖.在有机物分子中,不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同.根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目.
(1)下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是AD.
A.CH3CH3   B.CH3COOH C.CH3COOCH3     D.CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为CH2BrCH2Br,请预测B的核磁共振氢谱上有2个峰(信号)
(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,经测定其相对分子质量为90.称取该有机物样品1.8g,在足量纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重1.08g和2.64g.
①试求该有机物的分子式C3H6O3(要有计算过程).
②该有机物通过红外光谱测得含有羧基和羟基官能团,其核磁共振氢谱中有4种峰,峰面积之比为3:1:1:1,试写出该有机物的结构简式CH3CH(OH)COOH.

分析 (1)核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数,核磁共振氢谱中只给出一种峰,说明该分子中的H原子都是等效的,只有1种H原子;
(2)由A的核磁共振氢谱可知,分子中只有一种H原子,A分子中2个Br原子连接不同的碳原子,B与A互为同分异构体,B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上,结合分子中H原子种类判断核磁共振氢谱图的特征峰值;
(3)浓硫酸增重为燃烧生成水的质量,碱石灰增重为生成二氧化碳的质量,根据n=$\frac{m}{M}$计算有机物、水、二氧化碳的物质的量,再根据原子守恒计算分子中C、H原子数目,结合相对分子质量可计算O原子个数,进而确定分子式,结合含有的官能团与核磁共振氢谱确定结构简式.

解答 解:(1)核磁共振氢谱中只给出一种峰,说明该分子中的H原子都是等效的,只有1种H原子.
A.CH3CH3中6个H原子都是等效的,核磁共振氢谱中只给出一种峰,故A正确;
B.CH3COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子所处化学环境不同,CH3COOH有2种H原子,核磁共振氢谱中有2个峰,故B错误;
C.CH3COOCH3中甲基所处化学环境不同,甲基H原子不同,有2种H原子,核磁共振氢谱中有2个峰,故C错误;
D.CH3COCH3中2个甲基连在同一个羰基上,6个H原子都是等效的,核磁共振氢谱中只给出一种峰,故D正确,
故选:AD;
(2)由A的核磁共振氢谱可知,分子中只有一种H原子,A分子中2个Br原子连接不同的碳原子,故A的结构简式为CH2BrCH2Br,B与A互为同分异构体,B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上,B为CH3CHBr2,分子中有2中H原子,故核磁共振氢谱图有2个峰;
故答案为:CH2BrCH2Br;2;
(3)①有机物的物质的量为$\frac{1.8g}{90g/mol}$=0.02mol,n(H2O)=$\frac{1.08g}{18g/mol}$=0.06mol,n(CO2)=$\frac{2.64g}{44g/mol}$=0.06mol,所以有机物分子中N(C)=$\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、N(H)=$\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6,又因为有机物分子量为90,则有机物中N(O)=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3,故有机物分子式为C3H6O3,
故答案为:C3H6O3;
②该有机物通过红外光谱测得含有羧基和羟基官能团,其核磁共振氢谱中有4种峰,峰面积之比为3:1:1:1,有机物的结构简式为CH3CH(OH)COOH,故答案为:CH3CH(OH)COOH.

点评 本题考查核磁共振氢谱、同分异构体的书写、有机物分子式与结构式的确定,难度不大,清楚磁共振氢谱与有机物中氢原子的种类关系,侧重于学生分析能力和计算能力的考查,题目难度不大.

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