Question

止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用．其生产合成路线如下：

（1）已知烃A可以作为一个国家石油化工生产的标志，则A是

 

（填结构简式）；由A合成B发生的化学反应类型有

 

（填字母）．
a．加成反应  b．酯化反应  c．氧化反应  d．消去反应  e．加聚反应
（2）F中含有的官能团名称为

 

（3）C的核磁共振氢谱中可能出现

 

组吸收峰；
（4）已知D为氯代烃，C生成E为取代反应，写出C+D→E的化学方程式

 

．
（5）1mol F与1mol H₂加成后生成有机物M，满足下列条件的M的同分异构体有

 

种．
①苯的二元取代物
②1mol M能与含2mol Br₂的浓溴水完全发生反应
写出取代基无支链的一种结构

 

（6）目前我国用粮食发酵生产丙酮（CH₃COCH₃）占较大比重．利用题给相关信息，以淀粉为原料，合成丙酮的流程图如下．请将虚线处过程补充完整．合成过程中无机试剂任选．
（C₆H₁₀O₅）_n

酸或酶

C₆H₁₀O₅

酒化酶

…

①NaOH

②H+△

CHC₃OCH₃．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）烃A可以作为一个国家石油化工生产的标志，则A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；
（2）由F的结构可知含氧官能团为羰基；
（3）有几种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱就有几组吸收峰；
（4）D为氯代烃，C生成E为取代反应，对比C、E的结构可知，C为，反应同时生成HCl；
（5）1mol F与1mol H₂加成后生成有机物M为，满足下列条件的M的同分异构体；①苯的二元取代物，②1mol M能与含2mol Br₂的浓溴水完全发生反应，含有酚羟基，另外取代基为丁基，与羟基处于邻位或对位，再根据丁基异构判断可能的同分异构体，若取代基无支链，则丁基为-CH₂CH₂CH₂CH₃；
（6）利用转化关系中B→C及E→F的转化进行设计，葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH₃COCH₂COOC₂H₅，最后再经过①氢氧化钠、②酸得到丙酮．

解答： 解：（1）烃A可以作为一个国家石油化工生产的标志，则A为乙烯，结构简式为：H₂C=CH₂，A合成B路线为：乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯，故答案为：H₂C=CH₂；abc；
（2）由F的结构可知含氧官能团为羰基，故答案为：羰基；
（3）C分子有4种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱就有4组吸收峰，故答案为：4；
（4）D为氯代烃，C生成E为取代反应，对比C、E的结构可知，C为，反应同时生成HCl，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）1mol F与1mol H₂加成后生成有机物M为，满足下列条件的M的同分异构体；①苯的二元取代物，②1mol M能与含2mol Br₂的浓溴水完全发生反应，含有酚羟基，另外取代基为丁基，与羟基处于邻位或对位，丁基有-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）₂CH₂CH₃、-CH₂C（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，故共有8种，若取代基无支链，则丁基为-CH₂CH₂CH₂CH₃，符合条件一种同分异构体为，
故答案为：8；；
（6）利用转化关系中B→C及E→F的转化进行设计，葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH₃COCH₂COOC₂H₅，最后再经过①氢氧化钠、②酸得到丙酮，虚线处路线图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团结构、有机反应方程式书写、同分异构体书写等，水对学生综合能力的考查，充分利用有机物的结构判断发生的反应，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（6）中合成路线设计需要学生对转化中的反应进行利用，较好的考查学生知识迁移运用能力，难度中等．