Question

卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛．设R为烃基，已知：R-X+

Mg

无水乙醚

 R-MgX（格氏试剂）某有机物A有如图2所示的转化关系：

试回答下列问题：
（1）C的名称是

 

；G的结构简式是

 

（2）已知分子中含有双键的碳原子与直接相连的其它原子共平面．则A-I中所有原子可能在同一平面的是

 

；为了使产物纯净，反应①中除A外的反应物及溶剂是

 

（填化学式）．
（3）C→D的化学反应方程式为

 

；反应类型是

 

．
（4）芳香族化合Q（C₉H₁₀O₄）有多种同分异构体，请写出符合下列条件的Q的同分异构体的结构简式：

 

．（已知：一个碳原子上连接两个-OH的结构不稳定）
a．能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂
b．遇FeCl₃溶液能发生显色反应
c．1mol Q可与足量的Na反应生成标准状况下的H₂33.6L
d．Q分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种
e．Q的核磁共振氢谱图中有6个吸收峰．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A与HBr发生加成反应生成E（C₂H₅Br），则A为CH₂=CH₂，E为CH₃CH₂Br，由反应信息可知F为CH₃CH₂-MgBr．D与F发生信息中反应生成G，由G的分子式及反应信息，可知1分子D与2分子E反应得到G，故D为OHC-CHO，则G为，C为HOCH₂CH₂OH，故反应①可以是乙烯与溴发生加成反应生成B为BrCH₂CH₂Br，B发生水解反应生成C，由I分子与G分子相差1个水分子，应是G发生消去反应脱去1分子水生成I，故I为CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脱去2分子水形成六元环醚J，据此解答．

解答： 解：A与HBr发生加成反应生成E（C₂H₅Br），则A为CH₂=CH₂，E为CH₃CH₂Br，由反应信息可知F为CH₃CH₂-MgBr．D与F发生信息中反应生成G，由G的分子式及反应信息，可知1分子D与2分子E反应得到G，故D为OHC-CHO，则G为，C为HOCH₂CH₂OH，故反应①可以是乙烯与溴发生加成反应生成B为BrCH₂CH₂Br，B发生水解反应生成C，由I分子与G分子相差1个水分子，应是G发生消去反应脱去1分子水生成I，故I为CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脱去2分子水形成六元环醚J，
（1）C为HOCH₂CH₂OH，名称是：乙二醇；G的结构简式是，故答案为：乙二醇；；
（2）A为CH₂=CH₂，为平面结构，所有原子处于同一平面，B为BrCH₂CH₂Br、C为HOCH₂CH₂OH、E为CH₃CH₂Br、F为CH₃CH₂-MgBr、G为，G发生消去反应生成I，六者均存在甲基的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D为OHC-CHO，存在-CHO为平面结构，2个平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，所有原子可能处于同一平面；
为了使产物纯净，反应①中除A外的反应物及溶剂是：Br₂/CCl₄，
故答案为：CH₂=CH₂、OHC-CHO；Br₂/CCl₄；
（3）C→D的化学反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O，属于氧化反应，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O，氧化反应；
（4）芳香族化合Q（C₉H₁₀O₄）的不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，Q的同分异构体符合下列条件：
a．能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，说明含有-COOH，
b．遇FeCl₃溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基；
c．1mol Q可与足量的Na反应生成标准状况下的H₂33.6L，氢气为1.5mol，结合a、b可知，还含有一个羟基，
d．Q分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种，两个取代基处于对位
e．Q的核磁共振氢谱图中有6个吸收峰，
综上分析侧链为-OH、-C（CH₃）（OH）-COOH，故Q的结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与知识迁移运用能力，是常见题型，注意充分利用分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．