题目内容

20.邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:

试回答下列问题:
(1)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有机反应类型:消去反应;化合物Ⅰ的含氧官能团名称为羟基、醛基;
(2)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应化学方程式:;
(3)有机物X为化合物Ⅳ的同分异构体,且知有机物X有如下特点:
①是苯的对位取代物;   ②能与NaHCO3反应放出气体;    ③能发生银镜反应.
请写出化合物X的结构简式、
(4)下列说法正确的是AC;
A.化合物Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色            B.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
C.1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗 9.5molO2    D.1mol化合物Ⅲ最多能与4molH2反应
(5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物Ⅳ,则R在NaOH/乙醇溶液中反应的化学方程式为或

.

分析 (1)化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键,发生消去反应;根据化合物Ⅰ的结构简式可知含氧官能团名称,
(2)化合物III含有醛基,能和银氨溶液发生银镜反应;
(3)①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体说明含有羧基,③能发生银镜反应说明含有醛基,据此写出其结构简式;
(4)A.含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应;
B.含有羧基反应的有机物能和碳酸氢钠反应;
C.化合物IV的分子式为C9H8O3,1mol化合物IV完全燃烧消耗的氧气的物质的量=(9+$\frac{8}{4}$)mol=9.5mol;
D.1mol苯环需要3mol氢气,1mol碳碳双键需要1mol氢气,1mol醛基需要1mol氢气,据此判断需要氢气的物质的量;
(5)含有氯原子的有机物R在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应生成含有碳碳双键的物质,据此写出反应方程式.

解答 解:(1)化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键,发生消去反应;根据化合物Ⅰ的结构简式可知其中含氧官能团名称为羟基、醛基,
故答案为:消去反应;羟基、醛基;                                                            
(2)化合物III含有醛基,能和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体说明含有羧基,③能发生银镜反应说明含有醛基,所以该物质的结构是为:、,
故答案为:;;                        
(4)A.含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应,化合物I含有酚羟基,所以遇氯化铁溶液呈紫色,故正确;
B.含有羧基反应的有机物能和碳酸氢钠反应,化合物II不含羧基,所以不能与碳酸氢钠溶液反应,故错误;
C.化合物IV的分子式为C9H8O3,1mol化合物IV完全燃烧消耗的氧气的物质的量=(9+$\frac{8}{4}$)mol=9.5mol,故正确;
D.1mol苯环需要3mol氢气,1mol碳碳双键需要1mol氢气,1mol醛基需要1mol氢气,所以1mol化合物III能与5mol H2反应
故错误;
故选:AC;                                                                
(5)R在NaOH醇溶液中发生消去反应,反应方程式为:或

,
故答案为:或

.

点评 本题考查了有机物反应方程式的书写、反应类型的判断、同分异构体的判断等知识点,难度较大,根据物质具有的性质确定该物质可能含有的官能团,从而写出其结构简式.

练习册系列答案
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溶有SO2的溶液体积饱和碘水体积指示剂
第一次25.00mL6.052~3滴淀粉
第二次25.00mL7.202~3滴淀粉
第三次25.00mL5.952~3滴淀粉
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(3)该厂排放的烟道气中SO2的含量为0.512mg/(L烟道气)
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请回答下列问题
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