Question

6．物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质CHB．如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应．
已知：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH₂$\stackrel{△}{→}$
请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应①加成反应，反应③消去反应．
（2）写出化合物B中的官能团名称醛基和羟基．
（3）写出反应②的化学方程式HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（4）写出反应④的化学方程式CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH$\stackrel{△}{→}$．
（5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物（含结构），它的结构简式为．
（6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为d（填写字母）．a．醇  b．醛  c．羧酸  d．酚．

Answer 1

分析 2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反应①为加成反应；HOCH₂C≡CCH₂OH与H₂发生加成反应生成A，结合A的分子式可知，A为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
B分子比A分子少2个H原子，据此说明有A中1个羟基发生氧化反应生成醛基，则B为OHCCH₂CH₂CH₂OH；
B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H₂SO₄条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂OH，GHB发生缩聚反应生成高分子化合物，则该高分子化合物结构简式为；
D分子比A分子少2分子水，应是A在浓H₂SO₄加热条件下脱水消去生成D，则D为CH₂=CHCH=CH₂；由D、E分子式可知，D与CH₂=CH-COOH发生加成反应生成E为，据此分析解答．

解答 解：2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反应①为加成反应；HOCH₂C≡CCH₂OH与H₂发生加成反应生成A，结合A的分子式可知，A为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
B分子比A分子少2个H原子，据此说明有A中1个羟基发生氧化反应生成醛基，则B为OHCCH₂CH₂CH₂OH；
B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H₂SO₄条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂OH，GHB发生缩聚反应生成高分子化合物，则该高分子化合物结构简式为；
D分子比A分子少2分子水，应是A在浓H₂SO₄加热条件下脱水消去生成D，则D为CH₂=CHCH=CH₂；由D、E分子式可知，D与CH₂=CH-COOH发生加成反应生成E为，
（1）通过以上分析知，反应①是加成反应，反应③消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（2）B为OHCCH₂CH₂CH₂OH，化合物B中的官能团名称醛基和羟基，故答案为：醛基和羟基；
（3）反应②的方程式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）CH₂=CH-CH=CH₂与CH₂=CH-COOH发生成环反应生成，方程式为：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH$\stackrel{△}{→}$，
故答案为：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH$\stackrel{△}{→}$；
（5）2分子CH₂=CH-CH=CH₂也能发生加成反应成环，生成，反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物为，故答案为：；
（6）化合物E只有3个不饱和度，而酚至少4个不饱和度，所以它的同分异构体不可能是酚，故选：d．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，利用反应前后分子式差异性进行推断，熟悉常见有机物官能团及其反应类型，题目难度中等．