题目内容

【题目】合成中间体L的路线如下(部分反应条件或试剂略去):

已知:

(1)A的名称是______。

(2)A与Br2按物质的量之比1︰1发生1,4-加成反应生成B,A→B的化学方程式是______。

(3)B→C的反应类型是______。

(4)D中所含官能团的名称是______。

(5)E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式是______。

(6)C→D在上述合成中的作用是______。

(7)J的结构简式是______。

(8)K→L的化学方程式是______。

(9)设计由L制备M()的合成路线______(有机物用结构简式表示,无机试剂任选)。

【答案】1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH3+Br2 取代反应 溴原子、羟基 +3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O 保护碳碳双键,防止其被氧化

【解析】

A(CH2=CH-CH=CH2)发生1,4-加成生成B,B为,根据C(C4H8O2)的不饱和度为1,与B()一致,并且分子式中没有了溴原子,可知B到C的反应为卤代烃的水解反应,则C为;由C(C4H8O2)、D(C4H9O2Br)的分子式可知,此步发生了碳碳双键与HBr的加成反应,D为,D被酸性高锰酸钾氧化生成E,E为,氢氧化钠醇溶液为卤代烃消去反应的标志条件,因此F为NaOOCCH=CHCOONa,由K到L的反应条件,结合K的分子式和G的结构可以推知K为,根据已知信息I,结合G和K的结构,J为,据此分析解答。

(1)由有机物的命名规则可知,A(CH2=CH-CH=CH2)的名称为1,3-丁二烯,故答案为:1,3-丁二烯;

(2)按照二烯烃的1,4-加成原理可知,反应的方程式为,故答案为:;

(3)C(C4H8O2)的不饱和度为1,与B()一致,并且分子式中没有了溴原子,可知B到C的反应为卤代烃的水解反应,所以反应类型为取代反应或水解反应,故答案为:取代反应或水解反应;

(4)根据上述分析,D()中官能团有羟基和溴原子,故答案为:羟基和溴原子;

(5)氢氧化钠醇溶液为卤代烃消去反应的标志条件,所以此步反应是卤代烃的消去反应,反应的化学方程式为+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa + NaBr+3H2O,故答案为:+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa + NaBr+3H2O;

(6)由已知信息II可知,烯烃可以被酸性高锰酸钾氧化,所以流程中采取了在使用酸性高锰酸钾之前对碳碳双键进行了保护,故答案为:保护碳碳双键,防止其被氧化;

(7)根据上述分析,J为,故答案为:;

(8)K到L的反应发生在酸酐上,同时要消耗两个乙醇才能生成L的两个酯基,因此反应的化学方程式为,故答案为:;

(9)由L()制备M()。根据已知信息II,L中碳碳双键能够被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,根据已知信息III,就可以形成目标产物,因此合成路线为,故答案为:。

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