Question

【题目】“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗生素类药物的商品名，其主要成分是化合物对异丁基-α甲基苯乙酸，结构简式如图：，药名为布洛芬（Brufen），有多种合成路线：已知
+RCl+HCl

（1）请写出化合物1-5的结构简式（有机物）和分子式（无机物）： ____________________，__________________，______________ ，___________________，__________________。

（2）请写出反应式I，Ⅱ，Ⅲ，IV，V的反应类型:I____________________，Ⅱ _________ ，Ⅲ _________ ，Ⅳ_________，Ⅴ _________。

（3）写出反应Ⅳ的化学方程式_____________________。

Answer 1

【答案】或 NaCN或KCN 取代 加成或还原 取代 取代 加成—消去 +NaCN（或KCN）+ NaCl（或KCN）

【解析】

根据反应1的反应物和生成物可知反应1中CH3CO-取代了苯环上的氢原子，反应II为羰基的加成反应，所以化合物2为，反应Ⅲ为羟基被氯原子取代的反应，所以化合物3为，化合物3与化合物4反应后氯原子被—CN取代，所以化合物4为NaCN或KCN，与5反应后—CN变成—COOH，同时有NH4Cl生成，结合元素守恒可知5为HCl+H2O。

(1)根据分析可知：1的结构简式为CH3COCl或CH3COBr，2的结构简式为，3的结构简式为，4为NaCN或KCN，5的为HCl+H2O；

(2)I的反应类型为取代，Ⅱ的反应类型为加成或还原，Ⅲ的反应类型为取代，Ⅳ的反应类型为取代，Ⅴ的反应类型为HCl加成-CN后，再发生消去反应；

(3)反应Ⅳ的化学方程式为+NaCN(或KCN)+ NaCl(或KCN)。