题目内容
重要的化工原料M（C5H8O4）有特殊的香味，可以利用如图所示生产流程合成．
已知：A和B互为同分异构体；X的密度是相同条件下H2密度的21倍；D、F、M均能与NaHCO3?溶液反应生成气体．
（1）A用系统命名法可命名为
（2）X的结构简式：
（3）①～⑥的反应中属于取代反应的有
（4）写出方程式：B→C
（5）M的同分异构体有很多，其中一种同分异构体只含有一种官能团，在酸性和碱性条件下都能水解生成两种有机物，该同分异构体的结构简式是
已知：A和B互为同分异构体；X的密度是相同条件下H2密度的21倍；D、F、M均能与NaHCO3?溶液反应生成气体．
（1）A用系统命名法可命名为
2-丙醇
2-丙醇
．（2）X的结构简式：
CH2=CHCH3
CH2=CHCH3
；E的结构简式：ClCH2COOH
ClCH2COOH
．（3）①～⑥的反应中属于取代反应的有
④⑤⑥
④⑤⑥
．（4）写出方程式：B→C
2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O
| 催化剂 |
| △ |
2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O
；D+F→M| 催化剂 |
| △ |
CH3CH2COOH+HOCH2COOH
CH3CH2COOCH2COOH+H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
CH3CH2COOH+HOCH2COOH
CH3CH2COOCH2COOH+H2O
．| 浓硫酸 |
| △ |
（5）M的同分异构体有很多，其中一种同分异构体只含有一种官能团，在酸性和碱性条件下都能水解生成两种有机物，该同分异构体的结构简式是
CH3OOCCH2COOCH3或HCOOCH2CH2CH2OOCH或CH3COOCH2OOCCH3
CH3OOCCH2COOCH3或HCOOCH2CH2CH2OOCH或CH3COOCH2OOCCH3
．分析：X是石油裂解气，属于烃，X的密度是相同条件下H2密度的21倍，故X的相对分子质量为21×2=42，故X为CH2=CHCH3，与是发生加成反应，生成A、B，A和B互为同分异构体，故二者为醇，B氧化生成C、C氧化生成D，故B为CH3CH2CH2OH，A为CH3CH（OH）CH3，D能与NaHCO3溶液反应生成气体，故D含有羧基，顺推可知，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH，F、M均能与NaHCO3溶液反应生成气体，故都含有羧基，CH3COOH与氯气在光照条件下生成E，E为ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液中水解、然后酸化得到F，则F为HOCH2COOH，与CH3CH2COOH发生反应生成M，M具有特殊香味，应发生酯化反应，则M为CH3CH2COOCH2COOH，据此解答．
解答：解：X是石油裂解气，属于烃，X的密度是相同条件下H2密度的21倍，故X的相对分子质量为21×2=42，故X为CH2=CHCH3，与是发生加成反应，生成A、B，A和B互为同分异构体，故二者为醇，B氧化生成C、C氧化生成D，故B为CH3CH2CH2OH，A为CH3CH（OH）CH3，D能与NaHCO3溶液反应生成气体，故D含有羧基，顺推可知，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH，F、M均能与NaHCO3溶液反应生成气体，故都含有羧基，CH3COOH与氯气在光照条件下生成E，E为ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液中水解、然后酸化得到F，则F为HOCH2COOH，与CH3CH2COOH发生反应生成M，M具有特殊香味，应发生酯化反应，则M为CH3CH2COOCH2COOH，
（1）由上述分析可知，A为CH3CH（OH）CH3，系统命名法命名为：2-丙醇，故答案为：2-丙醇；
（2）由上述分析可知，X的结构简式：CH2=CHCH3，E的结构简式为：ClCH2COOH，故答案为：CH2=CHCH3；ClCH2COOH；
（3）①为加成反应，②③为氧化反应，④⑤⑥属于取代反应，故答案为：④⑤⑥；
（4）B→C的反应方程式为：2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O，
D+F→M的反应方程式为：CH3CH2COOH+HOCH2COOH
CH3CH2COOCH2COOH+H2O，
故答案为：2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O；CH3CH2COOH+HOCH2COOH
CH3CH2COOCH2COOH+H2O；
（5）M的同分异构体有很多，其中一种同分异构体只含有一种官能团，在酸性和碱性条件下都能水解生成两种有机物，则该同分异构体含有2个酯基，该同分异构体的结构简式是：CH3OOCCH2COOCH3或HCOOCH2CH2CH2OOCH或CH3COOCH2OOCCH3，
故答案为：CH3OOCCH2COOCH3或HCOOCH2CH2CH2OOCH或CH3COOCH2OOCCH3．
（1）由上述分析可知，A为CH3CH（OH）CH3，系统命名法命名为：2-丙醇，故答案为：2-丙醇；
（2）由上述分析可知，X的结构简式：CH2=CHCH3，E的结构简式为：ClCH2COOH，故答案为：CH2=CHCH3；ClCH2COOH；
（3）①为加成反应，②③为氧化反应，④⑤⑥属于取代反应，故答案为：④⑤⑥；
（4）B→C的反应方程式为：2CH3CH2CH2OH+O2
| 催化剂 |
| △ |
D+F→M的反应方程式为：CH3CH2COOH+HOCH2COOH
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为：2CH3CH2CH2OH+O2
| 催化剂 |
| △ |
| 浓硫酸 |
| △ |
（5）M的同分异构体有很多，其中一种同分异构体只含有一种官能团，在酸性和碱性条件下都能水解生成两种有机物，则该同分异构体含有2个酯基，该同分异构体的结构简式是：CH3OOCCH2COOCH3或HCOOCH2CH2CH2OOCH或CH3COOCH2OOCCH3，
故答案为：CH3OOCCH2COOCH3或HCOOCH2CH2CH2OOCH或CH3COOCH2OOCCH3．
点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，确定X的组成是解题关键，结合反应条件及特征反应，利用顺推法推断，注意掌握官能团的性质．
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的化学方程式：
H++Cl-+HClO
+NaOH→
+H2O
+
+H2O
