题目内容
（2011?东城区二模）苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）
（1）由苯酚生成A的化学方程式是
+NaOH→
+H2O+NaOH→+H2O．
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种．C的结构简式是
．
（3）B与C反应的化学方程式是
+
+H2O+
+H2O．
（4）生成N的反应类型是
．
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O．则F的分子式是
已知：
①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．F的结构简式是
．
（1）由苯酚生成A的化学方程式是
+NaOH→+H2O+NaOH→+H2O（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种．C的结构简式是
（3）B与C反应的化学方程式是
+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O（4）生成N的反应类型是
缩聚反应
缩聚反应
，D的结构简式是（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O．则F的分子式是
C8H8O3
C8H8O3
．已知：
①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．F的结构简式是
分析：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为，据此解答．
，由转化关系可知B为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为，据此解答．解答：解：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为，
（1）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，反应方程式为：
+NaOH→+H2O，
故答案为：+NaOH→+H2O；
（2）由上述分析可知，C的结构简式是，
故答案为：；
（3）B与C反应的化学方程式是：+
+H2O，
故答案为：+
+H2O；
（4）生成N的反应类型是缩聚反应，D的结构简式是，
故答案为：缩聚反应，；
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为
=3，芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应，故分子中含有苯环、-COOH，假定为二元取代，则属于基团的相对分子质量为152-76-45=31，且含有1个O原子，完全燃烧只生成CO2和H2O，故剩余基团为-OCH3或-CH2OH，故F的分子式为C8H8O3，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，F的结构简式是，
故答案为：C8H8O3，．
，由转化关系可知B为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为，（1）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为
，反应方程式为：+NaOH→+H2O，故答案为：
+NaOH→+H2O；（2）由上述分析可知，C的结构简式是
，故答案为：
；（3）B与C反应的化学方程式是：
+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O，故答案为：
+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O；（4）生成N的反应类型是缩聚反应，D的结构简式是
，故答案为：缩聚反应，
；（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为
| 152×31% |
| 16 |
，故答案为：C8H8O3，
．点评：考查有机物的推断，涉及酚、羧酸等性质与转化，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断D的结构，注意（5）中利用相对分子质量取代F的分子式，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力，是高考热点题型，难度中等．
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