Question

12．已知柠檬醛的结构简式为：
①1mol柠檬醛可与2 mol溴水发生加成反应；
②柠檬醛完全加氢后，生成物的名称是3，6-二甲基-1-庚醇．
③柠檬醛与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式是．
④若要用实验证明柠檬醛中含有碳碳双键，正确的操作是先将柠檬醛与足量新制Cu（OH）₂反应，向反应后的滤液中加酸酸化，然后滴入高锰酸钾溶液，紫红色褪去（滴入溴水，褪色也可）则证明有碳碳双键．或滴加溴的四氯化碳溶液，溶液褪色则证明有碳碳双键．

Answer 1

分析 柠檬醛含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，检验碳碳双键，应先用银氨溶液或氢氧化铜浊液发生反应后，再用溴水检验，以此解答该题．

解答 解：①含有2个碳碳双键，则可与2mol溴发生加成反应，故答案为：2；
②含有2个碳碳双键和1个醛基，都可与氢气发生加成反应，则1摩尔柠檬醛最多能与3摩氢气发生反应，所得物质的结构简式为CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂OH，名称为3，6-二甲基-1-庚醇，
故答案为：3，6-二甲基-1-庚醇；
③含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应，方程式为，
故答案为：；
④因碳碳双键、醛基都可与溴水发生反应，则检验碳碳双键，应先将柠檬醛与足量新制Cu（OH）₂反应，向反应后的滤液中加酸酸化，然后滴入高锰酸钾溶液，紫红色褪去（滴入溴水，褪色也可）则证明有碳碳双键．或滴加溴的四氯化碳溶液，溶液褪色则证明有碳碳双键，
故答案为：先将柠檬醛与足量新制Cu（OH）₂反应，向反应后的滤液中加酸酸化，然后滴入高锰酸钾溶液，紫红色褪去（滴入溴水，褪色也可）则证明有碳碳双键．或滴加溴的四氯化碳溶液，溶液褪色则证明有碳碳双键．

点评 本题考查有机物结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重烯烃、醛性质的考查，题目难度不大．