题目内容

5.用于合成树脂的(四溴双酚)F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如图.


已知:$\stackrel{过氧化物}{→}$ (R,R′代表烃基)
(1)W中-R是-CH3.
(2)A的结构简式是.
(3)A生成B和CH3COOH的反应类型是水解反应.
(4)D→X过程中所引入的官能团分别是氯原子、羟基.
(5)E的分子式是C6H10O,E与H2反应可生成X.H的结构简式是.
(6)有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子.
①由B生成Y的反应方程式是.
②由Y生成(四溴双酚)F的反应方程式是.
③在相同条件下,由B转化成(四溴双酚)F的过程中有副产物生成,该副产物是(四溴双酚)F的同分异构体,其结构简式可能是(写出一种即可)或.
(7)高分子化合物PCL的结构简式是.

分析 A水解得到乙酸与B,则A属于酯,根据题中信息结合W的结构可知,A为醋酸苯酚酯,即A为,故W中-R是-CH3,B为.苯与氢气发生加成反应生成D为,环己烷与氯气发生取代反应,再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X,而苯酚与氢气发生加成反应也得到X,故X为,由(5)中E的分子式是C6H10O,E与H2反应可生成X,则X发生催化氧化生成E为
,结合W到A的转化,可知E与过氧化物反应生成酯,故H为,H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH,再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为.苯酚与甲醛反应得到Y,Y与溴水反应得到四溴双酚F,Y不含Br原子,Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到,Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子,可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水,故Y为,F为,据此解答.

解答 解:A水解得到乙酸与B,则A属于酯,根据题中信息结合W的结构可知,A为醋酸苯酚酯,即A为,故W中-R是-CH3,B为.苯与氢气发生加成反应生成D为,环己烷与氯气发生取代反应,再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X,而苯酚与氢气发生加成反应也得到X,故X为,由(5)中E的分子式是C6H10O,E与H2反应可生成X,则X发生催化氧化生成E为
,结合W到A的转化,可知E与过氧化物反应生成酯,故H为,H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH,再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为.苯酚与甲醛反应得到Y,Y与溴水反应得到四溴双酚F,Y不含Br原子,Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到,Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子,可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水,故Y为,F为.
(1)由上述分析可知,W中-R是-CH3,
故答案为:-CH3;
(2)由上述分析可知,A的结构简式是,
故答案为:;
(3)A生成B和CH3COOH的反应发生酯的水解反应,
故答案为:水解反应;
(4)D→X过程:与氯气发生取代反应生成,再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成,引入的官能团分别是氯原子、羟基,
故答案为:氯原子、羟基;
(5)由上述分析可知,H的结构简式是,
故答案为:;
(6)①由B生成Y的反应方程式是:,
故答案为:;
②由Y生成四溴双酚F的反应方程式是:,
故答案为:;
③在相同条件下,由B转化成四溴双酚F的过程中有副产物生成,该副产物是四溴双酚F的同分异构体,可能是2分子苯酚与甲醛为邻位脱水,或者中为邻位、对位脱水,再与溴水发生取代反应得到,故该副产物的结构简式可能是或,
故答案为:或;
(7)由上述分析可知,高分子化合物PCL的结构简式是,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断,充分利用转化关系中有机物的结构、反应条件采取正、逆推法相结合推断,关键是理解过氧化物条件下发生的反应,较好的考查形成分析推理能力、知识迁移运用能力,难度中等.

练习册系列答案
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(3)E是有香味的物质,在实验室用图2装置制取.
①反应IV的化学方程式是CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O,该反应类型为酯化反应或取代反应.
②该装置图中有一个明显的错误是导气管的出口伸入到饱和碳酸钠溶液液面以下.
(4)为了证明浓硫酸在反应IV中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用上图改进后装置进行了以下4个实验.实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min.实验结束后充分振荡小试管乙再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验编号试管甲中试剂试管乙中试剂有机层的厚度/cm
A2mL乙醇、1mL乙酸、
1mL18mol•L-1 浓硫酸
饱和Na2CO3溶液3.0
B2mL乙醇、1mL乙酸0.1
C2mL乙醇、1mL乙酸、
3mL 2mol•L-1 H2SO4
0.6
D2mL乙醇、1mL乙酸、盐酸0.6
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用.实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是3mL和4 mol•L-1.
②分析实验AC(填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率.

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