Question

12．（1）0.94g某有机化合物在纯氧中完全燃烧，仅生成2.64g二氧化碳和0.54g水．经测定，该有机化合物的相对分子质量为94，该有机物的分子式C₆H₆O．
（2）如果该有机化合物遇FeCl₃显紫色，写出比该有机物多一个碳原子的同系物的所有的结构简式，并用系统命名法命名：2-甲基苯酚、3-甲基苯酚、4-甲基苯酚．

Answer 1

分析 （1）根据n=$\frac{m}{M}$计算有机物、二氧化碳、水的物质的量，根据质量守恒判断有机物中是否含有氧元素，若含有氧元素，计算氧原子物质的量，再根据原子守恒计算有机物分子中C、H、O原子数目，进而确定有机物分子式；
（2）若该有机物遇三氯化铁溶液显紫色，则有机物含有苯环和酚羟基，为苯酚，比该有机物多一个碳原子的同系物为甲基苯酚，存在邻、间、对三种结构．

解答 解：（1）0.94g某有机化合物在纯氧中完全燃烧，仅生成2.64g二氧化碳和0.54g水，
0.94g该有机物的物质的量为：$\frac{0.94g}{94g/mol}$=0.01mol，燃烧生成二氧化碳的物质的量为：$\frac{2.64g}{44g/mol}$=0.06mol，燃烧生成水的物质的量为：$\frac{0.54g}{18g/mol}$=0.03mol，
故m（C）+m（H）=0.06mol×12g/mol+0.03mol×2×1g/mol=0.78g＜0.94g，故有机物含有O元素，0.94g有机物含有m（O）=0.94g-0.78g=0.16g，n（O）=$\frac{0.16g}{16g/mol}$=0.01mol，
则有机物分子中N（C）=$\frac{0.06mol}{0.01mol}$=6、N（H）=$\frac{0.03mol×2}{0.01mol}$=6、N（O）=$\frac{0.01mol}{0.01mol}$=1，该有机物分子式为：C₆H₆O，
故答案为：C₆H₆O；
（2）该有机物的分子式为C₆H₆O，有机物遇三氯化铁溶液显紫色，则有机物含有苯环和官能团酚羟基：-OH，该有机物为苯酚，该有机物的结构简式为，比该有机物多一个碳原子的同系物中含有1个酚羟基和1个甲基，为甲基苯酚，可能结构简式和名称分别为：2-甲基苯酚、3-甲基苯酚、4-甲基苯酚，
故答案为：2-甲基苯酚、3-甲基苯酚、4-甲基苯酚．

点评 本题考查有机物分子式、结构简式的确定方法，题目难度中等，注意掌握确定常见有机物分子式、结构简式的方法，根据质量守恒定律确定氧元素为解题关键，试题培养了学生的分析能力及灵活应用能力．