Question

13．已知有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系．A的产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志；D能使石蕊试液变红；E是不溶于水且具有水果香味的无色液体，相对分子质量是C的2倍；F是塑料的主要成分之一，常用于制食品包装袋．结合如图关系回答问题：

（1）按要求回答下列问题：
①写出A、E的结构简式：ACH₂=CH₂、ECH₃COOCH₂CH₃；
②写出B、C、D、E中官能团的名称：B羟基、C、醛基D羧基E、酯基；
③写出反应②的反应方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
（2）A与苯都是石油化工的重要产品，在一定条件下A可以转化生成苯，按要求回答下列问题：
①苯可以发生取代反应，写出由苯制备溴苯的化学反应方程式：
②纯净的溴苯是无色油状液体，实验室制得的粗溴苯通常因溶解了Br₂呈褐色，可以加入试剂NaOH溶液除去，反应方程式为Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O，该除杂操作所必须的主要玻璃仪器是分液漏斗．

Answer 1

分析 （1）A的产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志，则A是乙烯，其结构简式为CH₂=CH₂；A和水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，D能使石蕊试液变红，则D是羧酸，E是不溶于水且具有香味的无色液体，属于酯，所以B和D发生酯化反应生成E，且E的相对分子质量是C的2倍，则E的相对分子质量=44×2=88，则D的相对分子质量=88+18-46=60，D为乙酸，其结构简式为CH₃COOH，E为乙酸乙酯，其结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，F是高分子聚合物，常用于制食品包装袋，则F是聚乙烯，其结构简式为，据此分析解答；
（2）纯净的溴苯是无色油状液体，实验室制得的粗溴苯通常因溶解了Br₂呈褐色，溴可以和NaOH溶液反应，但和溴苯不反应，所以可以加入试剂NaOH溶液除去，二者不互溶，所以可以采用分液方法分离．

解答 解：A的产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志，则A是乙烯，其结构简式为CH₂=CH₂；A和水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，D能使石蕊试液变红，则D是羧酸，E是不溶于水且具有香味的无色液体，属于酯，所以B和D发生酯化反应生成E，且E的相对分子质量是C的2倍，则E的相对分子质量=44×2=88，则D的相对分子质量=88+18-46=60，D为乙酸，其结构简式为CH₃COOH，E为乙酸乙酯，其结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，F是高分子聚合物，常用于制食品包装袋，则F是聚乙烯，其结构简式为，
（1）①通过以上分析知，A的结构简式为CH₂=CH₂、E的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，
故答案为：CH₂=CH₂；CH₃COOCH₂CH₃；
②B的结构简式为CH₃CH₂OH，含有羟基，C为CH₃CHO，含有醛基，D的结构简式为CH₃COOH，含有羧基，E的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，含有官能团为酯基，
故答案为：羟基；醛基；羧基；酯基；
③反应②是乙醇发生氧化反应生成乙醛，反应反应方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（2）①苯和液溴在FeBr₃作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，由苯制备溴苯的化学反应方程式：，
故答案为：；
②纯净的溴苯是无色油状液体，实验室制得的粗溴苯通常因溶解了Br₂呈褐色，溴可以和NaOH溶液反应，但和溴苯不反应，所以可以加入试剂NaOH溶液除去，反应方程式为Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O，二者不互溶，所以可以采用分液方法分离，该除杂操作所必须的玻璃仪器是分液漏斗，
故答案为：NaOH溶液；Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O；分液漏斗．

点评 本题考查有机物推断、物质分离和提纯，侧重考查学生分析、推断能力及知识运用能力，以A为突破口推断，题目难度不大．