题目内容

15.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(一)分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:
生成5.4g H2O和8.8g CO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是C2H6O.
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为,该物质的分子式是C2H6O.
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式CH3CH2OH或CH3OCH3.
(二)结构式的确定:

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子 中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目.例如:甲基氯甲基醚(Cl-CH2-O-CH3)有两种氢原子如图②.经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的结构简式为CH3CH2OH.

分析 I.(1)浓硫酸增重为水的质量,碱石灰增重为二氧化碳的质量,以此可确定有机物中C、H原子个数比值,结合消耗氧气的体积可确定有机物中各原子个数比值;
(2)根据有机物原子个数比值可确定最简式,结合相对分子质量可确定有机物分子式;
(3)根据有机物分子式结合价键理论可确定有机物的可能结构;
II.(4)有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子,应为乙醇.

解答 解:I.(1)由题意可知n(H2O)=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol,n(CO2)=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol,n(O2)=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol,
根据氧原子守恒可知有机物中含有n(O)=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol,
则有机物中N(C):N(H):N(O)=0.2mol:0.6mol:0.1mol=2:6:1,实验式为C2H6O,
故答案为:C2H6O;
(2)该物质中各元素的原子个数比为N(C):N(H):N(O)=2:6:1,则最简式为C2H6O,其相对分子质量为46,则有机物的分子式为C2H6O,
故答案为:C2H6O;
(3)有机物的分子式为C2H6O,分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化学键,可能的结构简式有CH3CH2OH或CH3OCH3,
故答案为:CH3CH2OH或CH3OCH3.
Ⅱ. (4)有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子,应为乙醇,即CH3CH2OH,二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子,
故答案为:CH3CH2OH.

点评 本题考查有机物的推断,侧重于学生的分析、实验和计算能力的考查,为高考常见题型,题目难度中等,从守恒角度判断有机物最简式为解答该题的关键,注意理解质谱图、核磁共振氢谱、红外光谱在有机物结构确定中的作用.

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