Question

19．结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的分子式为C₉H₆0₃的同分异构体共有13种
①可与氯化铁溶液发生显色反应；    ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体．
其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 可与氯化铁溶液发生显色反应说明结构中含有酚羟基；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明结构中含有羧基，除此之外含有两个碳原子的烃基，根据同分异构体的书写方法来回答．

解答 解：可与氯化铁溶液发生显色反应说明结构中含有酚羟基；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明结构中含有羧基，除此之外含有两个碳原子的含有叁键的烃基，根据定位法，将羟基连接到苯环上，另一个取代基是-C≡C-COOH，这样的结构和酚羟基处于邻间对共三种结构，还可以是苯环上三个取代基：-OH、-COOH、-C≡CH，-OH、-COOH处于邻位，此时-C≡CH存在4种位置结构，OH、-COOH处于间位，此时-C≡CH存在4种位置结构，OH、-COOH处于对位，此时-C≡CH存在2种位置结构，所以符合条件的有机物共13种，其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为，故答案为：13；．

点评 本题考查同分异构体数目的求算，题目难度中等，注意掌握同分异构体的概念及书写原则．