题目内容
据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。
完成下列填空：
51．写出反应类型。
反应③___________ 反应④__________
52．写出结构简式。
A______________ E_______________________
53．写出反应②的化学方程式。
54．B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
试剂(酚酞除外)___ 现象________
55．写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
56．反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。
51.还原 取代 （2分）
54.银氨溶液，有银镜出现（或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成） （2分）
56. B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率。（2分）
【解析】（51）利用M的结构简式和A分子式可知A的结构简式为：
，然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2，发生还原反应；反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键）。（52）利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为：
。（53）由E的结构简式可逆推知D的结构简式，从而知反应②硝化反应，故方程式为：
。（54）符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。（56）B（
）中含有酚羟基，若反应①、②颠倒，先发生硝化反应时可氧化酚羟基，降低M的产率。
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