Question

据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示．

已知：

完成下列填空：

1．写出反应类型．

反应③________　反应④________

2．写出结构简式．

A________　E________

3．写出反应②的化学方程式．

4．B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象．

试剂(酚酞除外)________现象________．

5．写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式．

6．反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因．

Answer 1

答案：
解析：

　　[答案]1．还原　取代(2分)

　　2．

　　3．

　　4．银氨溶液，有银镜出现(或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成)(2分)

　　5．

　　

　　6．B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率．(2分)

　　[解析](1)利用M的结构简式和A分子式可知A的结构简式为：，然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中－NO₂还原为－NH₂，发生还原反应；反应④为E中－NH₂与另一反应物的－COOH发生取代反应(形成肽键)．(2)利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为：．(3)由E的结构简式可逆推知D的结构简式，从而知反应②硝化反应，故方程式为：．(4)符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验．(6)B()中含有酚羟基，若反应①、②颠倒，先发生硝化反应时可氧化酚羟基，降低M的产率．