题目内容

1.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分:

(1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键,方案是否可行不可行(填“可
行”或“不可行”).
②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式.
a.苯环上有两个不同的取代基
b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
c.遇FeCl3溶液呈现紫色
(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物):

步骤Ⅰ的反应类型为加成反应,Y的结构简式,设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键,防止被氧化.
(3)1mol乙最多可与5 mol H2发生加成反应.

分析 (1)①甲和乙中含有碳碳双键、-OH、-CHO均能被高锰酸钾氧化;
②符合甲的同分异构体,满足
a.苯环上有两个不同的取代基
b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
c.遇FeCl3溶液呈现紫色,
则含酚-OH、侧链含碳碳双键;
(2)由甲转化为乙的过程,可知I为碳碳双键与HCl的加成反应,-OH发生催化氧化生成Y,Y与NaOH醇溶液加热发生消去反应生成乙;
(3)乙中苯环、碳碳双键、-CHO均与氢气发生加成反应.

解答 解:(1)①根据甲、乙的结构简式可知,其中含有的碳碳双键、羟基、醛基等都能使高锰酸钾溶液褪色,所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键,故答案为:不可行;
②a.苯环上有两个不同的取代基,说明苯环上含有两个取代基且取代基不同;b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,说明含有碳碳双键;c.遇FeCl3溶液显呈现紫色说明含有酚羟基,则其同分异构体有:、等,
故答案为:;
(2)甲和氯化氢发生加成反应生成,中羟基被氧气氧化生成含有醛基的Y,Y的结构简式为:C6H5CHCl-CH2-CHO,Y发生消去反应生成乙;反应I的反应类型为加成反应,Y的结构简式为:,Y发生消去反应生成乙,这样可以保护甲中的碳碳双键,所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键,防止被氧化,
故答案为:加成反应;;保护碳碳双键,防止被氧化;
(3)能和氢气发生加成反应的有苯环、醛基和碳碳双键,所以1mol乙最多可与 5 mol H2发生加成反应,故答案为:5.

点评 本题考查较为综合,为高考常见题型,涉及有机物推断及合成、有机物的结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写等,侧重考查学生的分析能力,注意根据有机物的结构与反应条件进行推断,关键是熟练掌握各种官能团结构和性质,题目难度中等.

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