Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为__________。

(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。

(4)B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式__________。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

解析　(1)—O—为醚键、—COOH为羧基。(2)根据A

 

 (5)根据上述合成非诺洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根据上述第②步反应，—CHO在NaBH₄作用下，生成—CH₂OH，根据上述反应第④步可知要引入—Br，醇在浓硫酸作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr发生

答案　(1)醚键　羧基