题目内容

已知:①1,3-丁二烯与等物质的量的溴加成时,主要为1,4-加成产物;②R-CH2-Cl+NaOHR-CH2-OH+NaCl.现以1,3-丁二烯为主要原料,写出制取氯丁橡胶的化学方程式.

答案:
解析:

  答案:

  (1)CH2CH-CHCH2+Br2

  (2)

  (3)

  (4)

  (5)

  解析:要生成需单体:,但CH2CH-CHCH2易发生1,4-加成,氯原子不能直接加成到2号碳上.可以通过先把CH2CH-CHCH2进行1,4-加成,把双键移到中间位置后,再加上氯原子,最后再恢复原来的双键,题中给的是碱性条件,所以可以通过卤代烃水解得到醇,醇最后再发生分子内的消去反应生成双键.

  注意有机化学反应中可以通过引入某些官能团后,使另一些反应在某个特定位置上反应,本题中是通过Br2把双键引入2号碳,再通过溴代烃水解成醇,醇消去后生成烯的方法把氯原子定位于2号碳.在第二步中要把1,4-二溴-2-丁烯先水解后再加成,若先加成,后生成的,水解时氯也水解,生成三元醇.


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