Question

已知：RX+Mg

乙醚

RMgX （RX为卤代烃，X为卤族原子），生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：
现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3，4-二甲基-3-己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，合成线路如下：（G的核磁共振氢谱有三组峰）
请按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：

 

（填代号），E的结构简式是

 

（2）C→E的反应类型是

 

，F→G的反应类型是

 

（3）写出I→J化学反应方程式：

 

（4）A的同分异构体共有

 

种
（5）M为D的同分异构体且能发生银镜反应，写出所有M的结构简式

 

；其中核磁共振氢谱中出现3组峰的物质与新制氢氧化铜悬浊液在煮沸条件下发生反应的方程式为：

 

．

Answer 1

分析：由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，则F是3，4-二甲基-3-己醇，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，所以G为，H为，I为，
F为，E为，D为，C为，B为，A为，I和二元酸发生酯化反应生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，则J的结构简式为：，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，则F是3，4-二甲基-3-己醇，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，所以G为，H为，I为，
F为，E为，D为，C为，B为，A为，I和二元酸发生酯化反应生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，则J的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，E的结构简式为：，
故答案为：F；；
（2）由题给信息结合反应条件可知C→E的反应类型是为加成反应，F→G的反应类型是消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）I和J发生酯化反应，反应方程式为，
故答案为：；
（4）A为，其同分异构体有CH₂BrCH₂CH₂CH₃、CH₃C（Br）（CH₃）CH₃、CH₂BrCH（CH₃）CH₃，所以一共有3种，故答案为：3；
（5）D为，M为D的同分异构体且能发生银镜反应说明M中含有醛基，则符合条件的M的结构简式 ；其中核磁共振氢谱中出现3组峰的物质为第一种结构，其与新制氢氧化铜悬浊液在煮沸条件下发生反应的方程式为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，以F为解答该题的突破口，采用用逆推的方法进行推断，注意结合题给信息，答题时注意把握反应条件，借以推断官能团的变化，难度中等．