Question

某芳香烃A是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如图转化关系（部分产物、合成路线、反应条件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质．其中D能与银氨溶液发生银镜反应，H是一种功能高分子，其链节组成为C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ、
Ⅱ、R-CN

△H2O/H+

R-COOH   
Ⅲ、（苯胺，已被氧化） 
（1）写出扁桃酸的结构简式

 

；写出G官能团的名称

 

．
（2）反应②的反应类型为：

 

；发生反应③的条件为加入

 

．反应步骤③与④不能对换，其理由是

 

．
（3）写出D与银氨溶液反应的化学方程式：

 

．
（4）写出反应⑤的化学方程式：

 

．
（5）写出符合下列条件G的同分异构体的结构简式

 

；（任写一种）
①含有苯环，且苯环上的一氯取代产物只有二种；
②苯环上只有两个取代基，且N原子直接与苯环相连；
③结构中不含醇羟基和酚羟基；
（6）请设计合理的方案以乙烯为主要有机原料合成．（提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：X

反应物

反应条件

Y

反应物

反应条件

Z…→M）

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，A与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应生成E，E发生信息Ⅲ的反应生成F，F发生氧化反应得G，根据G的结构简式可反推得，F为，E为，所以得A为，A与氯气反应生成B，B水解得到C，C氧化得到D，D能与银氨溶液发生银镜反应，则A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，则B为，C为，故D为，D发生信息Ⅰ、Ⅱ反应生成扁桃酸，则扁桃酸为，H是一种功能高分子，发生缩聚反应生成H为，据此解答．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，A与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应生成E，E发生信息Ⅲ的反应生成F，F发生氧化反应得G，根据G的结构简式可反推得，F为，E为，所以得A为，A与氯气反应生成B，B水解得到C，C氧化得到D，D能与银氨溶液发生银镜反应，则A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，则B为，C为，故D为，D发生信息Ⅰ、Ⅱ反应生成扁桃酸，则扁桃酸为，H是一种功能高分子，发生缩聚反应生成H为，
（1）根据上面的分析可知，扁桃酸的结构简式为，根据G的结构简式可知，G官能团的名称是氨基和羧基，
故答案为：；氨基和羧基；
（2）反应②为醛基与HCN发生加成反应，反应③是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，酸性高锰酸钾具有强氧化性，如果对换，氨基将被氧化，
故答案为：加成反应；酸性高锰酸钾溶液；如果对换，氨基将被氧化；
（3）D与银氨溶液反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）G（）的三种同分异构体的结构简式符合下列条件：①含有苯环，且苯环上的一氯取代产物只有二种；②苯环上只有两个取代基，且N原子直接与苯环相连；③结构中不含醇羟基和酚羟基，则为：等，
故答案为：等；
（6）以乙烯为原料合成，可以将乙烯氧化成乙醛，再利用题中信息Ⅰ将乙醛与HCN发生加成反应得CH₃CH（OH）CN，再水解、酸化得CH₃CH（OH）COOH，再发生酯化反应得，合成路线为CH₂=CH₂

[O]

CH₃CHO

HCN

CH₃CH（OH）CN

水解、酸化

CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

，
故答案为：CH₂=CH₂

[O]

CH₃CHO

HCN

CH₃CH（OH）CN

水解、酸化

CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

；

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，推断A为甲苯是关键，注意根据官能团的性质与转化进行推断，是对有机知识的综合运用，是热点题型．