Question

2．某气态烃A与H₂的相对密度为14，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平．以该化合物为原料合成化合物G、E和I的流程如图：

已知：Ⅰ．芳香族化合物F为C、H、O化合物，其相对分子质量为166，环上的一氯代物有一种，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应能生成2mol CO₂，F与足量B反应生成G．
Ⅱ．H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，H与足量D反应生成I．
（1）A、D分子所含的官能团的名称依次是碳碳双键、羧基．
（2）B可以发生的反应有①②④（选填序号）．
①取代反应   ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应
（3）反应⑤的反应类型为酯化反应或取代反应．
（4）F与H可生成高分子化合物J，写出生成J的化学反应方程式：，J的名称是对苯二甲酸乙二酯．
（5）写出下列化学方程式：
②2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
⑥2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（6）某学生用新制的Cu（OH）₂检验C的官能团，反应的化学方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，该学生取1mol/LCuSO₄溶液和1mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现．该同学实验失败的原因可能是③．（选填序号）
①加入的C过多                  ②加入的C太少
③加入CuSO₄溶液的量过多         ④加入CuSO₄溶液的量不够
（7）I有多种同分异构体，其中一类同分异构体有如下特征：
①分子中含有五元环结构；
②1mol该有机物与足量NaHCO₃溶液反应，能生成1mol CO₂；
③1mol该有机物与足量Na反应，能生成1.5mol H₂；
④环上的一氯代物只有三种．则满足以上条件的两种有机物的结构简式为：
．

Answer 1

分析 某气态烃A与H₂的相对密度为14，其相对分子质量是28，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，C进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃；
芳香族化合物F为C、H、O化合物，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应能生成2mol CO₂，则F含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个C₆H₄的总式量为45×2+（12×6+4）=166，则F含有1个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物有一种，则F为，F与足量的B发生酯化反应生成G为，H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，其相对分子质量为22.4×2.77=62，去掉2个羟基剩余基团式量为62-17×2=28，故为-C₂H₄-，则H为HOCH₂CH₂OH，H与足量D反应生成I为，据此分析解答．

解答 解：某气态烃A与H₂的相对密度为14，其相对分子质量是28，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，C进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃；
芳香族化合物F为C、H、O化合物，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应能生成2mol CO₂，则F含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个C₆H₄的总式量为45×2+（12×6+4）=166，则F含有1个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物有一种，则F为，F与足量的B发生酯化反应生成G为，H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，其相对分子质量为22.4×2.77=62，去掉2个羟基剩余基团式量为62-17×2=28，故为-C₂H₄-，则H为HOCH₂CH₂OH，H与足量D反应生成I为，
（1）A为CH₂=CH₂，D为CH₃COOH，A、D官能团名称分别是碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键；羧基；       
（2）B是乙醇，能发生取代反应、消去反应、氧化反应，但不能发生加聚反应，故选①②④；
（3）反应⑤是羧酸与醇发生的酯化反应，也属于取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；

（4）F为，H为HOCH₂CH₂OH，二者发生缩聚反应生成高分子化合物和水，反应方程式为，J的名称是具对苯二甲酸乙二酯，
故答案为：；对苯二甲酸乙二酯；
（5）反应②的化学方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
反应⑥的化学方程式为：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（6）C是乙醛，乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，如果氢氧化铜悬浊液过多，则不产生砖红色沉淀，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；③；
（7）I（）有多种同分异构体，其中一类同分异构体有如下特征：
①分子中含有五元环结构；
②1mol该有机物与足量NaHCO₃溶液反应，能生成1mol CO₂，含有1个羧基，
③1mol该有机物与足量Na反应，能生成1.5mol H₂，结合②可知，还含有2个羟基，
④环上的一氯代物只有三种，
则满足以上条件的有机物的所有可能的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据F发生的反应判断含有的官能团，再利用残余法确定有机物F的结构简式，侧重考查学生分析推断能力，难点是（7）题同分异构体结构简式判断．