题目内容

5．异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如图：

（1）从A→D过程中，反应①的目的是防止A中的羟基被氧化．
（2）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式．
①与A具有相同的官能团；
②分子中具有两个手性碳原子（连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子）．
（3）物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为．
（4）由G制备异噁草酮的反应中要加入试剂X（C8H5NOCl2），X的结构简式为．
（5）是B的一种重要的同分异构体．请设计合理方案，完成从到的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
$→_{催化剂}^{H_{2}O}$…
提示：①；
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CH2$→_{催化剂}^{高温、高压}$

分析 （1）A中含有羟基，易被氧化，则进行酯化反应生成酯基可防止氧化；
（2）与A具有相同的官能团，应含有-OH和-CHO，分子中具有两个手性碳原子，说明有2个C原子连接四个不同的原子或原子团；
（3）D含有-COOH，可与NaOH发生中和反应，含有-Br，在碱性条件下可发生水解；
（4）结合G与异噁草酮的结构与X的分子式判断，
（5）根据题给信息可用逆推法判断可知：，以此设计合成路线．

解答 解：（1）A中含有羟基，易被氧化，则进行酯化反应生成酯基可防止氧化，
故答案为：防止A中的羟基被氧化；
（2）A具有相同的官能团，应含有-OH和-CHO，分子中具有两个手性碳原子，说明有2个C原子连接四个不同的原子或原子团，可为，故答案为：；
（3）D含有-COOH，可与NaOH发生中和反应，含有-Br，在碱性条件下可发生水解，在碱性条件下反应的方程式为，
故答案为：；
（4）由G制备异噁草酮的反应中要加入试剂X（C8H5NOCl2），结合G与异噁草酮的结构可知，X的结构简式为，
故答案为：；
（5）根据题给信息逆推可知：，则可设计合成路线：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意理解题目给予的信息，根据有机物的结构进行解答，需要学生熟练掌握官能团的性质和转化．

练习册系列答案
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