题目内容

【题目】化合物(G)的合成路线如图:

已知:CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr

(1)G中所含的含氧官能团有___、___(写官能团名称)。

(2)C→D的反应类型是___;在空气中久置,A可由白色转变为橙黄色,其原因是___。

(3)写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:___(只写一种)。

①能发生银镜反应,与FeCl3溶液能发生显色反应;②除苯环外,含有3种不同的官能团;③该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰,且峰值比为1∶1∶2∶2∶2。

(4)写出以苯、乙醇、二甲基甲酰胺为原料制备苯丙酮()的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。___。

【答案】醚键 酯基 取代反应 A被空气中的O2氧化 、或其它合理答案

【解析】

(1)根据G的结构简式分析含氧官能团名称;

(2)根据C、D的结构简式,C→D的反应是C中溴原子被—OCH3代替;奈环上的羟基易被氧化;

(3)A的同分异构体①能发生银镜反应,说明含有醛基,与FeCl3溶液能发生显色反应说明含有酚羟基;②除苯环外,含有3种不同的官能团,根据不饱和度,含有3种不同的官能团是醛基、羟基、碳碳叁键;③该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰,且峰值比为1∶1∶2∶2∶2,说明结构对称;

(4)乙醇与溴化氢发生取代反应生成溴乙烷,结合CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr可知,; 根据根据D→E, ,苯甲醛与反应生成,氧化生成。

(1)根据G的结构简式,G中含氧官能团是醚键和酯基,故答案为:醚键;酯基;

(2)对比C和D的结构,可知是—OCH3取代—Br,属于取代反应;A结构与苯酚类似,所以应该具有相似的性质,也易被空气中氧气氧化,故答案为:取代反应;A被空气中的O2氧化;

(3)A的分子式为C10H8O2。“能发生银镜反应”说明有醛基,“与FeCl3溶液能发生显色反应”说明含有酚羟基,“含有3种不同的官能团”根据分子式可知还有C≡C键;“核磁共振氢谱峰值比为1∶1∶2∶2∶2”说明苯环上有两种氢,而且分别为两个,所以是对称结构,苯环只有两个对位取代基,结构具体如图:、,故答案为:、;

(4)对比原料与目标产物的结构,发现要通过C—C键增长碳链,结合流程可知与E→F类似,所以有苯甲醛和CH3CH2MgBr,而结合流程图可知,D→E能在苯环上引入醛基,所以苯甲醛可由苯在CHCl3、POCl3和二甲基甲酰胺作用下制得,由信息可知,CH3CH2MgBr可由CH3CH2Br在Mg和四氢呋喃作用下制得,而CH3CH2Br可由CH3CH2OH与HBr加热制得,故答案为:。

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