题目内容
【题目】高分子化合物M(
)和高分子化合物J用途广泛。其合成路线如下图所示：
已知：①
②CH3CHO+HCHO
HOH2C-CH2-CHO
③CH3CHO+HCHO
CH2=CH-CHO+H2O
回答下列问题：
（1）有机物C的名称是___________________。
（2）D到E和E到F的反应类型分别是__________________、______________________。
（3）有机物L的结构简式为______________________。
（4）控制反应条件保证H中醛基不被氧化，H与I发生缩聚反应得到高聚物J的化学方程式为___________________________________________。
（5）有机物F的催化氧化产物满足下列条件的同分异构体有_______种；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为____________________；
①含有苯环 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液不发生显色反应
（6）根据本题的条件设计用
、CH3Cl、CH3CH2CHO合成
的路线。___________________
【答案】 乙基苯（乙苯） 取代反应(水解反应) 氧化反应 
n
+ nHOOCCH2COOH
12 
、
【解析】分析：由已知结合流程，苯(A)在催化剂条件下与溴乙烷(B)反应生成乙苯(C)；乙苯光照条件与Br2(g)反应生成
(D)；D在NaOH水溶液条件下生成E为：
；由E→F的反应条件可得，F为：
；1分子F和2分子HCHO(G)一定条件下发生反应生成(H)；H和HOOCCH2COOH(I)发生缩聚反应生成高聚物J为：
；H与CH3CHO(K)在稀NaOH条件下反应生成L为：
；L催化加聚生成高聚物M(
)。
详解：（1）由已知①可得，苯和溴乙烷发生取代反应生成C为
，故有机物C的名称为乙基苯（或乙苯）。
（2）D()在NaOH水溶液条件下发生水解反应(取代反应)生成E()；E在Cu的催化作用下被O2氧化为F()，所以D到E和E到F的反应类型分别是：取代反应(水解反应)、氧化反应。
（3）由已知③可得，H(
)与CH3CHO反应生成L为：
。
（4）H()分子中含有2个醇羟基，，结合流程可得该反应化学方程式为：n+ nHOOCCH2COOH。
（5）F()催化氧化生成
，其同分异构体满足：①含有苯环；②能够发生银镜反应，则含有醛基；③与FeCl3溶液不发生显色反应，则不含酚羟基。综上分析，若苯环上含有1个取代基，则取代基为：HCOOCH2-、-O-CH2CHO或-CH(OH)CHO共3种；若苯环上含有2个取代基，则取代基为：HCOO-和-CH3、-CHO和-CH2OH、-CHO和-O-CH3共三种情况，其中每种情况两个取代基都有邻、间、对三种位置关系，所以共9种，因此满足条件的同分异构体共有12种。其中核磁共振氢谱有4组峰的必定是“HCOO-和-CH3”与苯环组合，或“-CHO和-O-CH3”与苯环组合，结构简式为：、。
（6）由已知结合流程中A→C→D→E→F→H的变化可得，
与CH3Cl生成
；与Cl2生成
；水解生成
；催化氧化生成
；与CH3CH2CHO一定条件下生成
，综上分析，用、CH3Cl、CH3CH2CHO合成的流程为：
。
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