Question

如下图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B (C₆H₁₂O₇)或C (C₆H₁₀O₈) , B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D (C₆H₁₄O₆)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R-CH₂-OH次之，R₂CH-OH最难。请在下列空格中填写A.B、C、D、E、F的结构简式。

A._____________________;B._____________________。

C._____________________;D._____________________。

E._____________________;F._____________________。

Answer 1

解析：本题是一道有机合成推断题。该题的突破口为淀粉水解可产生葡萄糖，而葡萄糖氧化的产物B和C均不能发生银镜反应可推出B的结构式，再由题目提供的信息点(物质被氧化的难易次序)推出C的结构式。关于D的结构式的确定，可依据D的分子式和D是A、B、C被还原而成来确定。

答案：A.HOCH₂(CHOH)₄CHO

B. HOCH₂(CHOH)₄COOH

C.HOOC(CHOH)₄COOH

D. HOCH₂(CHOH)₄CH₂OH

E.