Question

19．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是烯烃中双键断裂：
双键两端的基团=CH₂变成CO₂；=CHR变成RCOOH；=CRR′变成R′RC=O．
现有某溴代烷A，分子式为C₄H₉Br，在NaOH醇溶液中加热得到有机物B，B被酸性KMnO₄溶液氧化后不可能得到的产物是（　　）

• A． CH₃COOH
• B． CO₂和CH₃COCH₃
• C． CO₂和CH₃CH₂COOH
• D． HCOOH和CH₃CH₂COOH

Answer 1

分析 C₄H₉Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成B，B为烯烃C₄H₈，根据C₄H₈的烯烃同分异构体，结合烯烃被酸性KMnO₄溶液氧化的规律进行判断．

解答 解：C₄H₉Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成B，B为烯烃C₄H₈，C₄H₈有如下三种同分异构体（不考虑顺反异构）：CH₂═CHCH₂CH₃、CH₃-CH═CH-CH₃、CH₂═C（CH₃）₂，根据题中信息，C₄H₈双键被氧化断裂的情况如下：、、，
三种烯烃被氧化得到的产物有：CO₂、CH₃CH₂COOH、CH₃COOH、，则不可能有HCOOH，
故选D．

点评 本题考查了烯烃及有机物的结构和性质，题目难度中等，解题关键是正确分析、理解题中的信息，依据烯烃的碳碳双键被氧化断键情况，分析烯烃的各种同分异构体断键情况，即可求算出氧化产物种类；本题培养了学生灵活运用题中信息解决实际问题的能力，有利于培养学生的逻辑推理能力．