题目内容


查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料,广泛用于功能染料等领域。有机物A是一种查耳酮的衍生物,其合成途径如下。

已知:

(1)有机物E中含氧官能团的名称是      。

(2)有机物E的核磁共振氢谱有     种峰。

(3)有机物E属于酚类物质,最简单的酚为苯酚,苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式是      。

(4)下列关于有机物C的说法正确的是      (填字母)。

     a.分子式为C13H15O3

b.存在顺反异构

c.能与金属钠反应产生氢气

d.与浓溴水既能发生加成反应,也能发生取代反应

(5)反应①、②的反应类型分别为      ;      。

(6)写出符合下列条件的一种有机物的结构简式:      。

     ① 与B互为同分异构体

② 可发生水解反应

③ 苯环上一氯代物有两种

④ 1 mol该有机物与NaOH溶液反应时,最多可消耗3mol NaOH

(7)反应①和③的原理相同,则F的结构简式是      。

(8)反应②和④的原理相同,则D与G反应生成A的化学方程式是      。


答案:(17分,(1)5)每空1分,(8)3分,其他每空2分)

(1)羟基  醛基(每个1分)       (2)4

(3)

(物质1分,配平1分,少写水或有物质写错方程式为0分)

(4)c  d (每个1分,见错0分)     (5)取代  加成(每个1分)

 


(6)                                     (7)

 


(8)

(物质2分;其他物质全对,少写水得1分;配平1分,其他物质写错方程式为0分)

解析: 分析本题时注意从合成路径中总结出新的信息,③的合成原理与①相同,由此可知E中羟基邻位上发生取代反应,F为:;④与②的反应原理相同,由此判断两个过程都发生加成反应,G的结构简式是:,联系已知,D+G发生反应:

(1)(2)较基础,参看答案。

(3)苯酚与甲醛缩聚反应是制取酚醛树脂的主要原理:

(4)有机物C ,其分子式中H原子个数一定是偶数,a错,其分子式为C13H16O3;由存在顺反异构的条件,而C碳碳双键中两个甲基都接在同一个碳原子上,不可能存在顺反异构,b错;c.C中具有羟基,能与金属钠反应产生氢气,正确;d.C中有碳碳双键,能与浓溴水既能发生加成反应,另甲基、苯环在一定条件下也能发生取代反应,正确。

(5)参看综合解析。

(6)联系B 的结构,若发生水解反应,应具有酯基;苯环上一氯代物越少,其结构对称性越强,苯环上取代基至少有两种;1 mol该有机物与NaOH溶液反应时,最多可消耗3mol NaOH,则应有苯环上酚羟基形成的酯基。由此推断满足上述条件的同分异构体有:

(7)(8)参看综合解析。


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