题目内容

【题目】环己酮是工业上主要用作有机合成的原料溶剂,可由最简单芳香烃A经如图流程制得:

回答下列问题:

(1)反应①的反应类型为___反应,③的反应类型为___。

(2)反应④所用的试剂为___。

(3)A的同系物(C8H10)所有可能的结构简式为___。

(4)环己酮的还原产物能与乙酸产生乙酸乙酯,请写出产生酯的条件:___。

(5)写出A的相邻同系物合成的合成路线___。

合成路线的常用表示方式为:AB……目标产物。

【答案】加成 取代 Cu/O2加热 、、、 浓硫酸,加热 。

【解析】

最简单的芳香烃为,与氢气加成生成,与Br2在光照条件下发生取代反应,根据环己酮的结构简式可知取代产物为,在氢氧化钠醇溶液加热条件发生取代反应生成,之后羟基被催化氧化生成环己酮。

(1)反应①为苯环的加成反应;反应③为卤代烃的取代反应;

(2)反应④为羟基的催化氧化,需要Cu/O2加热;

(3)A为,其同系物分子式为C8H10,则可能是苯环上有一个乙基,或两个甲基,所有可能的结构简式为、、、;

(4)根据题意可知环己酮可以还原生成乙醇,乙醇在浓硫酸加热的条件下可以与乙酸反应生成酯;

(5)A的相邻同系物为,可以在光照条件与卤族单质发生取代反应,之后卤原子发生取代反应生成苯甲醇,之后再进行苯环的加成生成,所以合成路线为:。

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