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【题目】以石油裂解得到的乙烯和1,3-丁二烯为原料,经过下列反应合成高分子化合物H,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)

请按要求填空:

(1)写出下列反应的反应类型:反应① ___________ ; 反应⑤ ___________ 。

(2)反应②的化学方程式是:__________ 。

(3)反应③、④中有一反应是与HCl加成,该反应是______(填反应编号),设计这一步反应的目的是_____,物质C的结构简式是_____。

(4)写出与G具有相同种类和数目的官能团的同分异构体:________。

(5)写出由甲苯合成苯甲醛的合成路线________。

【答案】加成反应 消去反应 +2NaOH+2NaBr ③ 保护A分子中C=C不被氧化 HOOCCH2CHClCOOH CH2=C(COOH)2

【解析】

1,3-丁二烯与溴发生1,4-加成反应生成1,4-二溴-2-丁烯,再发生卤代烃的水解反应生成A为HOCH2CH=CHCH2OH;乙烯与溴发生加成反应生成E为BrCH2CH2Br,E发生卤代烃的水解反应生成F为HOCH2CH2OH,结合反应⑨生成的高聚物H的结构可知,G为HOOCCH=CHCOOH,该反应为缩聚反应,则D为NaOOCCH=CHCOONa,A系列转化得到G,反应③、④中有一反应是与HCl加成,应是保护碳碳双键,防止被氧化,则反应③为A与HCl发生的加成反应,则B为HOCH2CH2CHClCH2OH,B发生氧化反应生成C为HOOCCH2CHClCOOH,C发生卤代烃的消去反应、中和反应得到D,D酸化生成G。

(1)由上述分析可知,反应①属于加成反应,反应⑤属于消去反应;

(2)反应②为卤代烃的水解,方程式为+2NaOH+2NaBr;

(3)HOCH2CH=CHCH2OH系列转化得到HOOCCH=CHCOOH,过程中需要被氧化,而碳碳双键也容易被氧化,所以反应③、④中有一反应是与HCl加成,应是保护碳碳双键,防止被氧化,所以要先加成再氧化,即反应③为A与HCl发生的加成反应,则B为HOCH2CH2CHClCH2OH,B发生氧化反应生成C为HOOCCH2CHClCOOH;

(4)G为HOOCCH=CHCOOH,与 G 具有相同种类和数目的官能团的同分异构体为:CH2=C(COOH)2;

(5)甲苯中的甲基可以在光照条件下与卤代烃发生取代反应,之后进行卤原子的取代反应得到醇,醇催化氧化得到醛,所以合成路线为。

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