Question

2．常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂，橡胶硫化剂（C₁₄H₁₀O₄，CAS号为94-36-0）已被禁用．下面是以物质A为原料合成C₁₄H₁₀O₄，的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：
②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO₄溶液反应产物相同．
请回答下列问题：
（1）物质A的名称为苯，物质C中含有的官能团的名称为碳碳双键，D的结构简式为；
（2）反应①～④中属于取代反应的有①②④；
（3）反应②的化学反应方程式；
（4）某物质E为漂白剂（C₁₄H₁₀O₄，）的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有6种；
①含有联苯结构单元（），在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可消耗4mol NaOH
②遇FeCl₃溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰．
（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成的流程，无机物任选，注明反应条件．
示例如下：
A$→_{反应条件}^{反应物}$B$→_{反应条件}^{反应物}$．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，结合信息提示①，以及反应①的条件可知，能生成C₆H₅CH=CH₂的B应为C₆H₅Br，C应为CH₂=CH₂，A为C₆H₆，苯在Br₂/Fe条件下发生取代反应生成C₆H₅Br，C₆H₅Br苯与CH₂=CH₂发生反应②为取代反应生成C₆H₅CH=CH₂，苯乙烯被高锰酸钾氧化得到D，根据信息提示②可知，D为C₆H₅COOH，C₆H₅COOH再与COCl₂发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下发生取代反应生成，据此答题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，结合信息提示①，以及反应①的条件可知，能生成C₆H₅CH=CH₂的B应为C₆H₅Br，C应为CH₂=CH₂，A为C₆H₆，苯在Br₂/Fe条件下发生取代反应生成C₆H₅Br，C₆H₅Br苯与CH₂=CH₂发生反应②为取代反应生成C₆H₅CH=CH₂，苯乙烯被高锰酸钾氧化得到D，根据信息提示②可知，D为C₆H₅COOH，C₆H₅COOH再与COCl₂发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下发生取代反应生成，

（1）根据上面的分析可知，物质A的名称为苯，C为乙烯，C中含有的官能团的名称为碳碳双键，D为苯甲酸，它的结构简式为 ，
故答案为：苯；碳碳双键；；     
（2）反应①-④中属于取代反应的有①②④，
故答案为：①②④；
（3）反应②的化学反应方程式为，
故答案为：；
（4）①含有联苯结构单元（），在一定条件下能发生银镜反应，说明E中有醛基，1molE最多可消耗4molNaOH，说明有酯水解能消耗氢氧化钠，且是酚羟基与甲酸形成的酯，②遇FeCl₃溶液不显紫色，说明没有酚羟基，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰，说明两个苯环上共有6种氢原子，综合上述信息，可知1个分子上有2个酚羟基与甲酸形成的酯基，两个酯基在1个苯环上，且不在对称位置上的情况符合要求，有4种，两个酯基分别在2个苯环上时，有2种符合要求的同分异构体，所以共有6种，
故答案为：6；
（5）以苯乙烯和乙烯为原料，合成，先要将苯乙烯氧化成苯甲酸，再将乙烯转化成乙二醇，可以通过加成、碱性水解实现，再酯化得到，所以合成路线为，
故答案为：．

点评 本题主要考查了有机推断和合成，答题时要根据题中信息要灵活地与基础知识相结合并加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，题目中等难度．