Question

16．罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等．罂粟碱的合成方法如图：

（1）G分子中的含氧官能团有肽键和醚键（填名称）．
（2）B→C的转化属于取代反应（填反应类型）．
（3）写出D→E的化学反应方程式．
（4）E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是．
（5）E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的异构体X的结构简式：．
Ⅰ．含氧官能团种类与D相同；
Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰；
Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种．

Answer 1

分析 （1）根据G的结构简式可知G中含氧官能团名称；
（2）比较B和C的结构简式可知，B中的溴原子被-CN取代；
（3）比较D和E的结构简式可知，D中的-OH被氯原子取代生成E；
（4）比较E和G的结构简式，利用元素守恒可写出F的结构简式；
（5）根据E的结构，结合Ⅰ．含氧官能团种类与D相同，即含醚键和羧基，Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即分子中有4种等效氢，Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种，即苯环上有两种等效氢，可写出X的结构简式；

解答 解：（1）根据G的结构简式可知G中含氧官能团名称为肽键、醚键，
故答案为：肽键、醚键；
（2）比较B和C的结构简式可知，B中的溴原子被-CN取代，B→C的转化属于取代反应，
故答案为：取代；
（3）比较D和E的结构简式可知，D中的-OH被氯原子取代生成E，反应方程式为，
故答案为：；
（4）比较E和G的结构简式，利用元素守恒可知F的结构简式为，
故答案为：；
（5）根据E的结构，结合条件Ⅰ．含氧官能团种类与D相同，即含醚键和羧基，Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即分子中有4种等效氢，Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种，即苯环上有两种等效氢，所以符合条件的X的结构简式为，
故答案为：；

点评 本题考查有机物的结构和性质，答题时注意有机官能团的性质及转化，侧重对基础知识的综合考查，难度中等．