题目内容

13．玉米芯是用玉米棒破碎筛选而成，主要成分是聚戊糖，在酸性条件下水解为戊糖（A，分子式C5H10O4），如图是用戊糖为原料合成乙酰丙酸正丁酯E的工艺如下：

已知：戊糖A可以在酸性条件下脱水、成环生成糠醛B
（1）戊糖A分子中的官能团名称是羟基、醛基．CH3CO-为乙酰基，写出E的结构简式．
（2）指出反应类型：②加成（或还原）反应，④酯化（或取代）反应．
（3）糠醛可以与丙酮合成糠醛树脂．写出反应的化学方程式（不必注明反应条件）．
（4）写出满足下列条件C的同分异构体的结构简式或（任写一种）．
①1mol该同分异构体可与2mol氢气反应；②核磁共振氢谱只有2个吸收峰
（5）下列叙述正确的是abcd．
a．A能发生银镜反应
b．B的分子式为C5H4O2
c．1molC完全燃烧消耗5.5mol O2
d．D能与氢气发生加成反应
e．B中π键数目为2．

分析 由已知戊糖A（C5H10O4）四羟基醛可以在酸性条件下脱三分子水、成环生成糠醛B（），可知A的结构简式为HOCH=CHCH=C（OH）CHO，由乙酰丙酸正丁酯E逆推D为乙酰丙酸，
（1）戊糖A分子中的官能团名称是羟基、醛基．CH3CO-为乙酰基，E的结构简式；
（2）据BC的结构简式可知，反应②为醛基还原为羟基，反应类型为加成（或还原）反应，④的反应类型酯化（或取代）反应．
（3）糠醛与丙酮合成糠醛树脂是脱水缩合反应；
（4）C的同分异构体满足条件①1molC可与2mol氢气反应；②核磁共振氢谱只有2个吸收峰，说明其结构有两种氢的高对称性的结构，且有两个C=O双键．其同分异构体的结构简式为或；
（5）a、A中有醛基，故能发生银镜反应；
b、据B的结构简式书写其分子式；
B的分子式为C5H4O2，b正确；
c、1molC（C5H6O2）去掉1molCO2，剩余C4H6，据1mol耗氧4+$\frac{6}{4}$计算；
d、D为乙酰丙酸（）其中的酮羰基能与H2发生加成反应；
e、B中π键数目为3．

解答 解：（1）戊糖A的结构简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO，是多羟基醛，戊糖A分子中的官能团名称是羟基、醛基，CH3CO-为乙酰基，E的结构简式，
故答案为：羟基、醛基；； 
（2）据BC的结构简式可知，反应②为醛基还原为羟基，反应类型为加成（或还原）反应，④的反应类型酯化（或取代）反应，
故答案为：加成（或还原）； 酯化（或取代）；
（3）糠醛与丙酮合成糠醛树脂是脱水缩合反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C的同分异构体满足条件①1molC可与2mol氢气反应；②核磁共振氢谱只有2个吸收峰，说明其结构有两种氢的高对称性的结构，且有两个C=O双键．其同分异构体的结构简式为或故答案为：或；
（5）a、A中有醛基，故能发生银镜反应，故a正确；
b、B的分子式为C5H4O2，故b正确；
c、1molC（C5H6O2）去掉1molCO2，剩余C4H6，据1mol耗氧4+$\frac{6}{4}$计算，完全燃烧消耗5.5 mol O2，故c正确；
d、D为乙酰丙酸（）其中的酮羰基能与H2发生加成反应，故d正确；
e、B中π键数目为3，故e错误；
故答案为：abcd．

点评 本题通过有机推断考查了官能团的名称、有机物结构简式的书写、有机化学反应方程式书写、同分异构体判断、官能团性质，题目难度较大．

练习册系列答案
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3．关于化学反应A+B→C+D，下列说法中正确的是（　　）
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2．用简单的方法解释一下相似相溶原理，举例说明．
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