Question

（14分）阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素，可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林：

已知：

 

6－APA的结构简式为

（1）反应②的反应类型是________反应条件是 ，B分子中含氧官能团的名称是________。

（2）D的结构简式是________。

（3）反应④的化学方程式是_____________________。反应①的目的是_________________________。

（4）芳香族化合物G是E的同分异构体。G分子满足下列三个条件：

①苯环上的一溴代物只有一种；

②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；

③能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3。

写出所有符合上述条件的G的结构简式：_____________________________。

（5）下列有关阿莫西林的说法中正确的是________。

a．能使酸性KMnO4溶液褪色 b．能与Na2CO3溶液反应，但不与盐酸反应

c．能与FeCl3溶液发生显色反应 d．能发生银镜反应

 

Answer 1

（1）取代反应；光照；羟基、醚键；（2）；

（3）； 保护；使酚羟基不被氧化；（4）、；（5）a、c。

【解析】

试题分析：（1）根据图示物质之间的关系可知反应②的反应类型是取代反应；反应条件是光照；与CH3I发生取代反应产生；与Cl2在光照是发生反应产生A：；A发生水解反应产生B：，其含氧官能团是羟基、醚键；（2）B被氧化为C：；C与HCN在碱性条件下发生加成反应产生D:,D酸化得到；（3）反应④的化学方程式是；反应①的目的是保护羟基，防止酚羟基被氧化；（4）芳香族化合物G是E的同分异构体。G分子满足条件①苯环上的一溴代物只有一种；②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3。则所有符合上述条件的G的结构简式是、；（5） a．由于阿莫西林分子中含有酚羟基，所以能够被酸性KMnO4溶液氧化而是溶液褪色，正确；b．在阿莫西林分子中含有羧基和氨基，所以能与Na2CO3溶液反应，也能与盐酸反应，错误；c．由于阿莫西林分子中含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，正确；d．在阿莫西林分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，错误。

考点：考查阿莫西林的合成的知识，主要包括物质的转化、性质、结构、同分异构体和化学方程式的书写。