题目内容
香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;
(2)香豆素的分子式为 ;由甲苯生成A的反应类型为 ;
(3)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种
(4)由B生成C的化学反应方程式为 ;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中:既能发生银境反应,又能发生水解反应的是 (写结构简式)
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为
(2)香豆素的分子式为
(3)B的同分异构体中含有苯环的还有
(4)由B生成C的化学反应方程式为
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有
考点:有机物的合成
专题:
分析:甲苯在催化作用下取代生成A,A中有五种不同化学环境的氢,应为
,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,B为
,对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为
,D的结构简式是
,结合物质的结构和性质可解答该题.
解答:
解:(1)A为
,名称为2-氯甲苯(或邻氯甲苯),
故答案为:2-氯甲苯(或邻氯甲苯);
(2)根据香豆素的结构简式可知,其分子式为C9H6O2,甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子,
故答案为:C9H6O2;取代反应;
(3)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种,其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰,
故答案为:4;2;
(4)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基.在光照条件下,甲基上的两个氢原子被取代,方程式为
,
故答案为:
;
(5)D的结构简式是
,若不改变取代基的种类和个数,有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种;若只有一个取代基可以是
,也可以是
.其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是
,
故答案为:4;
.
故答案为:2-氯甲苯(或邻氯甲苯);
(2)根据香豆素的结构简式可知,其分子式为C9H6O2,甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子,
故答案为:C9H6O2;取代反应;
(3)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种,其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰,
故答案为:4;2;
(4)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基.在光照条件下,甲基上的两个氢原子被取代,方程式为
故答案为:
(5)D的结构简式是
故答案为:4;
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,本题注意根据有机物官能团的变化判断有机物的结构简式、反应类型等,本题易错点为同分异构体的判断,注意结构决定性质,性质推测结构.
练习册系列答案
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①醋酸和水能以任意比互溶
②醋酸溶液能导电
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⑤醋酸能和碳酸钙反应放出二氧化碳
⑥0.1mol?L-1的醋酸的pH=8.9
⑦大小相同的锌粒与浓度相同的盐酸和醋酸反应醋酸产生H2的速率慢.
①醋酸和水能以任意比互溶
②醋酸溶液能导电
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