题目内容

香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为
 
;
(2)香豆素的分子式为
 
;由甲苯生成A的反应类型为
 
;
(3)B的同分异构体中含有苯环的还有
 
种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有
 
种
(4)由B生成C的化学反应方程式为
 
;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有
 
种,其中:既能发生银境反应,又能发生水解反应的是
 
(写结构简式)
考点:有机物的合成
专题:
分析:甲苯在催化作用下取代生成A,A中有五种不同化学环境的氢,应为,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,B为,对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为,D的结构简式是,结合物质的结构和性质可解答该题.
解答: 解:(1)A为,名称为2-氯甲苯(或邻氯甲苯),
故答案为:2-氯甲苯(或邻氯甲苯);
(2)根据香豆素的结构简式可知,其分子式为C9H6O2,甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子,
故答案为:C9H6O2;取代反应;
(3)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种,其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰,
故答案为:4;2;
(4)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基.在光照条件下,甲基上的两个氢原子被取代,方程式为,
故答案为:;
(5)D的结构简式是,若不改变取代基的种类和个数,有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种;若只有一个取代基可以是,也可以是.其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是,
故答案为:4;.
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,本题注意根据有机物官能团的变化判断有机物的结构简式、反应类型等,本题易错点为同分异构体的判断,注意结构决定性质,性质推测结构.
练习册系列答案
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某研究小组对一元有机弱酸HA在溶剂苯和水的混合体系中的溶解度进行研究.25℃时,弱酸HA在水中部分电离,HA的电离度(电离度为已电离的溶质的分子数占原有溶质分子总数的百分率)为0.20;在苯中部分发生双聚反应,生成(HA)2.该平衡体系中,一元有机弱酸HA在溶剂苯(B)和水(W)中的分配系数为K,K=
c(HA)B
c(HA)W
=1.0,即达到平衡后,以分子形式存在的HA在苯和水两种溶剂中的比例为1:1.(已知:lg2≈0.3,lg3≈0.5)
其他相关信息如表:
25℃时的平衡体系(苯、水、HA)平衡常数焓变起始总浓度/mol?L-1
在水中:HA?H++A-K1△H13.0×10-3
在苯中:2HA?(HA)2K2△H24.0×10-3
回答下列问题:
(1)25℃时,该水溶液的pH为
 
.
(2)25℃时,混合体系中HA在苯中发生双聚反应,若测得某时刻溶液中微粒的浓度满足
c[(HA)2]
c2(HA)
=130,则反应向
 
(填“正反应”或“逆反应”)方向进行.
(3)下列有关该混合体系的说法不正确的是
 
.
A.用分液漏斗分离得到水溶液和苯溶液,若水溶液中加入少量水,苯溶液中加入少量苯,则上述平衡均正向移动,且c(HA)均减小
B.升高温度,HA的电离平衡常数K1和2HA?(HA)2的平衡常数K2均变大
C.用酸碱中和滴定的分析方法可以测出HA的起始总浓度
D.25℃时,若再加入一定量的HA固体,则水和苯中HA的起始总浓度之比仍为3:4
(4)25℃时,用0.1000mol?L-1的氢氧化钠溶液滴定20.00mL 0.1000mol?L-1 HA的水溶液,请在图中画出滴定曲线示意图.

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