Question

7．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如图所示：

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：C₂H₄$\stackrel{Br_{2}}{→}$Ⅴ→Ⅵ$→_{△}^{O_{2}/Cu}$ⅤⅡ$\stackrel{氧化}{→}$Ⅰ
（1）有机物Ⅳ的分子式为C₈H₈O₃，含有官能团的名称为醚键、（酚）羟基、醛基．
（2）有机物VI的结构简式为CH₂OH-CH₂OH，反应中生成Ⅵ的化学方程式为（注明反应条件）：CH₂Br-CH₂Br+2NaOH$\stackrel{加热}{→}$CH₂OH-CH₂OH+2NaBr．
（3）写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式．
①苯环上的一取代物只有2种    ②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH
（4）反应①中反应物的原子利用率为100%，请写出该反应的化学方程式．

Answer 1

分析 乙烯和溴发生加成反应生成Ⅴ为1、2-二溴乙烷，Ⅴ生成Ⅵ为乙二醇，Ⅵ催化氧化生成ⅤⅡ为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，Ⅱ被氧化，结合Ⅳ可知，是Ⅱ中的醇羟基被氧化生成羰基，由Ⅲ到Ⅳ是脱羧基的反应，据此可以答题．

解答 解：乙烯和溴发生加成反应生成Ⅴ为1、2-二溴乙烷，Ⅴ生成Ⅵ为乙二醇，Ⅵ催化氧化生成ⅤⅡ为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，Ⅱ被氧化，结合Ⅳ可知，是Ⅱ中的醇羟基被氧化生成羰基，由Ⅲ到Ⅳ是脱羧基的反应，
（1）根据Ⅳ的结构简式可知，分子中含有8个C，3个O，8个H，分子式为C₈H₈O₃，含氧官能团的名称为醚键和（酚）羟基、醛基，
故答案为：C₈H₈O₃；（酚）羟基、醛基；
（2）有机物V为1、2-二溴乙烷，生成Ⅵ的化学方程式为CH₂Br-CH₂Br+2NaOH$\stackrel{加热}{→}$CH₂OH-CH₂OH+2NaBr，有机物VI为CH₂OH-CH₂OH，
故答案为：CH₂OH-CH₂OH；CH₂Br-CH₂Br+2NaOH$\stackrel{加热}{→}$CH₂OH-CH₂OH+2NaBr；
（3）苯环上的一硝基取代物有2种，说明是含有两个取代基且处于对位，1mol该物质水解，说明含有酯基，最多消耗3molNaOH，结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，所以该结构简式为，故答案为：；
（4）根据元素守恒结合题中部分反应物和生成物可知，反应方程式为，
故答案为．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，本题涉及反应方程式的书写、同分异构体的判断等知识点，明确物质含有的官能团及断键和成键方式是解本题关键，难度中等．