题目内容
【化学--选修5：有机化学基础】物质A为生活中常见有机物，只含有C、H、O三种元素，且此三元素的质量之比为12：3：8，物质D是一种芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：
已知两分子醛在一定条件下可以发生如下反应（其中R、R′为H或烃基）：
（1）写出物质A的结构简式： ；C的名称： ．
（2）F→G的有机反应类型为： ．
（3）写出H与G反应生成I的化学方程式： ．
（4）E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有 种（包括本身和顺反异构），其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种，任写出其中一种 ．
（5）若F与NaOH溶液发生反应，则1 mol F最多消耗NaOH的物质的量为 mol．
已知两分子醛在一定条件下可以发生如下反应（其中R、R′为H或烃基）：
（1）写出物质A的结构简式：
（2）F→G的有机反应类型为：
（3）写出H与G反应生成I的化学方程式：
（4）E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有
（5）若F与NaOH溶液发生反应，则1 mol F最多消耗NaOH的物质的量为
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：物质A含有C、H、O三种元素，且这三种元素的质量之比为12：3：8，则A分子中N（C）：N（H）：N（O）=
：
：
=2：6：1，最简式为C2H6O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C2H6O，A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH3CH2OH、B为CH3CHO；B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，结构E的分子式可知，D分子式为C9H8O，由B、D分子式可知C的分子式为C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为
，D为
，E为
，E与溴水发生加成反应生成F为
，F发生消去反应生成G为
；D与氢气发生加成反应生成H，则H的结构简式为
，H与G发生酯化反应生成I为
，据此进行解答．
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，D为，E为，E与溴水发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为；D与氢气发生加成反应生成H，则H的结构简式为，H与G发生酯化反应生成I为，据此进行解答．解答：
解：物质A含有C、H、O三种元素，且这三种元素的质量之比为12：3：8，则A分子中N（C）：N（H）：N（O）=
：
：
=2：6：1，最简式为C2H6O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C2H6O，A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，结构E的分子式可知，D分子式为C9H8O，由B、D分子式可知C的分子式为C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为，D为，E为，E与溴水发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为；D与氢气发生加成反应生成H，则H的结构简式为，H与G发生酯化反应生成I为，
（1）由上述分析可知，物质A为CH3CH2OH，C为，其名称为：苯甲醛；故答案为：CH3CH2OH；苯甲醛；
（2）F→G的反应为发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（3）通过以上分析知，G为、G为，H与G反应生成I，该反应的化学方程式为：+
+H2O，
故答案为：+
+H2O；
（4）F为，与氢氧化钠溶液反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）E（）有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体，含有苯环、碳碳双键、羧基，苯基与羧基连接同一不饱和碳原子上，存在顺反异构，可以含有2个侧链，为-CH=CH2、-COOH，有邻、间、对三种位置，包括E本身和顺反异构在内，共有1+2+3=6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为：
，
故答案为：6；；
（6）F为，与足量氢氧化钠溶液反应方程式为：，所以1molF最多消耗3molNaOH，
故答案为：3．
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，D为，E为，E与溴水发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为；D与氢气发生加成反应生成H，则H的结构简式为，H与G发生酯化反应生成I为，（1）由上述分析可知，物质A为CH3CH2OH，C为
，其名称为：苯甲醛；故答案为：CH3CH2OH；苯甲醛；（2）F→G的反应为
发生消去反应生成，故答案为：消去反应；（3）通过以上分析知，G为
、G为，H与G反应生成I，该反应的化学方程式为：+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O，故答案为：
+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O；（4）F为
，与氢氧化钠溶液反应方程式为：，故答案为：
；（5）E（
）有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体，含有苯环、碳碳双键、羧基，苯基与羧基连接同一不饱和碳原子上，存在顺反异构，可以含有2个侧链，为-CH=CH2、-COOH，有邻、间、对三种位置，包括E本身和顺反异构在内，共有1+2+3=6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为：，故答案为：6；
；（6）F为
，与足量氢氧化钠溶液反应方程式为：，所以1molF最多消耗3molNaOH，故答案为：3．
点评：本题考查有机合成，题目难度中等，首先通过计算确定A为乙醇，再结构转化关系与信息进行推断判断发生的反应、含有的官能团，充分利用有机物分子式确定C为苯甲醛，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生的自学能力和分析推理能力．
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