Question

8．C₉H₁₈O₂的有机物甲，可以在酸性条件下水解生成相对分子质量相同的两种有机物乙和丙，乙能与NaHCO₃反应，丙的催化氧化产物不能发生银镜反应．则C₉H₁₈O₂的结构有（　　）种．

• A． 3
• B． 6
• C． 8
• D． 16

Answer 1

分析 分子式为C₉H₁₈O₂的有机物甲，可以在酸性条件下水解生成相对分子质量相同的两种有机物乙和丙，乙能与NaHCO₃反应，则乙为酸，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，判断5个碳原子醇属于醇以及4个碳原子酸属于酸的同分异构体，从而判断有机物的同分异构体数目．

解答 解：分子式为C₉H₁₈O₂的有机物甲，可以在酸性条件下水解生成相对分子质量相同的两种有机物乙和丙，乙能与NaHCO₃反应，则乙为酸，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，
含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH；
含有5个C原子的醇的催化氧化产物不能发生银镜反应，即氧化产物为酮，则醇有3种同分异构体：CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，所以有机物甲的同分异构体数目有2×3=6；
故选B．

点评 本题考查同分异构体数目的判断，清楚饱和一元醇与少一个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相同以及醇氧化的条件是解题关键，同时掌握组合法的使用．