Question

12．结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如图所示：

已知：①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46
② 
③ 
④
（1）C中含氧官能团的名称为醛基，E的结构简式为．
（2）写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式．
（3）在上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是保护碳碳双键，防止被氧化．
（4）己知G在一定条件下水解生成H（C₈H₈0₃），写出H满足下列条件的同分异构体的结构简式．
a与氯化铁溶液发生显色反应
b苯环上的一氯取代物只有一种
c与足量的氢氧化钠溶液反应，1mol可消耗3mol NaOH
（5）E的同分异构体是一种重要的药物中间体，其合成路线与E相似，请以为原料设计它的合成路线（其他所需原料自选）．

Answer 1

分析 A是苯的同系物，分子组成为C_nH_2n-6，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46，其相对分子质量，为46×2=92，则14n-6=92，解得n=7，故A的分子式为C₇H₈，则A为，A氧化生成B，B与乙醛反应得到C，B与CHCl₃反应得到G，结合信息②③可知B为，C为，G为，G与乙酸发生酯化反应得到结晶玫瑰．D与溴发生加成反应生成得到D为，D氧化生成E为，结合信息④可知F为，F发生加聚反应得到M为．

解答 解：A是苯的同系物，分子组成为C_nH_2n-6，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46，其相对分子质量，为46×2=92，则14n-6=92，解得n=7，故A的分子式为C₇H₈，则A为，A氧化生成B，B与乙醛反应得到C，B与CHCl₃反应得到G，结合信息②③可知B为，C为，G为，G与乙酸发生酯化反应得到结晶玫瑰．C与溴发生加成反应生成得到D为，D氧化生成E为，结合信息④可知F为，F发生加聚反应得到M为．

（1）C为，含氧官能团为醛基，E的结构简式为，
故答案为：醛基；；
（2）由G生成结晶玫瑰的化学方程式：，
故答案为：；
（3）在上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是：保护碳碳双键，防止被氧化，
故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
（4）G在一定条件下水解生成H（C₈H₈O₃），则H为，H的同分异构体满足条件：a．与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基与苯环，b．苯环上的一氯取代物只有一种，c．与足量的氢氧化钠溶液反应，1mol可消耗3mol NaOH，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）苯乙醛与HCHO反应生成，再与溴发生加成反应生成，最后发生催化氧化生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，计算确定A的结构简式，结合给予的信息与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生自学能力、知识迁移运用能力．