题目内容

CO不仅是家用煤气的主要成分,也是重要的化工原料.美国近年来报导一种低温、低压催化工艺,把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等,如下图所示:

图中G(RCOOR)有一种同分异构体是E的相邻同系物;而H的一种同分异构体则是F的相邻同系物.已知D由CO和H2按物质的量之比为1∶2完全反应而成,其氧化产物可发生银镜反应.H是含有4个碳原子的化合物.

试推断:

(1)写出B、E的结构简式B:______,E:______.

(2)反应类型(Ⅰ)属________反应,(Ⅱ)属________反应,(Ⅲ)属________反应.

(3)完成下列反应的化学方程式

①F+DH

②G高分子化合物

 

答案:
解析:

设计意图:本题主要考查学生的逻辑分析、推理能力和创新思维能力,其对学生思维的灵活性和严密性有着较高的要求.

解析:解答本题的关键是熟练掌握有机物的性质及其相互之间的转化关系,并采用顺推、逆推相结合的方法.由框图所示A和B的生成条件及反应物,可很容易得出A为乙炔(CH≡CH),B为乙烯(CH2=CH2)的结论;因D是由CO和H2按物质的量之比为1∶2完全反应而成,故其分子式为CH4O,又因其氧化产物可发生银镜反应,故其分子中应含有—CH2OH结构,即D为甲醇(CH3OH);由题中提供G(RCOOR)的结构可知,G为D(CH3OH)与E反应生成的酯,又G可与H2发生加成反应生成H,且H是含有4个碳原子的化合物,说明G也含有4个碳原子,且G中应含有“C=C”双键,同时也得出E应是含有3个碳原子的不饱和羧酸,即丙烯酸(CH2=CH—COOH)(题中信息:G有一种同分异构体是E的相邻同系物也说明了此结论正确),即A→E的方程式为:CH≡CH+CO+H2OCH2=CHCOOH;

则F为CH3CH2COOH,即B→F的方程式为:CO+CH2=CH2+H2OCH3CH2COOH.

反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分别为:

CH2=CHCOOH+H2CH3CH2COOH                                               加成反应

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O                                      消去反应

nCH2=CHCOOCH3          加聚反应

易错点:只采用顺推的方法去思考,以致判断E、F的结构时,因信息陌生而难以判断,从而影响了该题的正确求解;写酯化反应方程式时,不注意对小分子的书写;写加聚反应方程式时,把断键的部位写错.

答案:(1)CH2=CH2;CH2=CH-COOH

(2)加成;消去;加聚

(3)①CH3CH2COOH+CH3OHCH3CH2COOCH3+H2O

②nCH2=CH—COOCH3

 


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