Question

CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料．美国近年来报导了一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘合剂等．如图所示：

图中G（RCOOR*）的一种同分异构体是E的相邻同系物；而H的一种同分异构体则是F的相邻同系物．已知D由CO和H₂按物质的理之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应：H是含有4个碳原子的化合物．试写出：
（1）结构简式：E

CH₂=CHCOOH

、G

CH₂=CHCOOCH₃

．
（2）G的两个同类别同分异构体的结构简式

HCOOCH₂CH=CH₂

、

CH₃COOCH=CH₂

．
（3）G的同分异构体中核磁共振氢谱只有一种的结构简式

CH₃COCOCH₃

．
（4）反应类型：X

加成反应

Y

消去反应

．
（5）写出下列转化的化学方程式：
①A+CO+H₂O

催化剂

E；    ②F+D

浓硫酸、△

H．
①

HC≡CH+CO+H₂O

催化剂

H₂C=CHCOOH

．
②

CH₃CH₂COOH+CH₃OH

浓H2SO4

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：电石与水反应生成A，A为CH≡CH，D由CO和H₂按物质的量之比为1：2完全反应而成，D的最简式为CH₄O，最简式即为分子式，其氧化产物可发生银镜反应，故D为CH₃OH，D与E反应生成G，G属于酯，故E为羧酸，G能与氢气发生加成反应生成H，且H含有4个碳原子，故G中含有不饱和键，含有4个C原子，故E含有3个C原子，结合CH≡CH、CO、H₂O生成E，故E为CH₂=CHCOOH，G为CH₂=CHCOOCH₃，H为CH₃CH₂COOCH₃，F与D（CH₃OH）反应生成H，故F含有-COOH，且含有三个C原子，故F为CH₃CH₂COOH，酒精在浓硫酸、加热170℃条件下发生消去反应生成CH₂=CH₂，故B为CH₂=CH₂，CO、H₂O生成CH₃CH₂COOH，G通过加聚反应生成高分子涂料粘胶剂，据此解答．

解答：解：电石与水反应生成A，A为CH≡CH，D由CO和H₂按物质的量之比为1：2完全反应而成，D的最简式为CH₄O，最简式即为分子式，其氧化产物可发生银镜反应，故D为CH₃OH，D与E反应生成G，G属于酯，故E为羧酸，G能与氢气发生加成反应生成H，且H含有4个碳原子，故G中含有不饱和键，含有4个C原子，故E含有3个C原子，结合CH≡CH、CO、H₂O生成E，故E为CH₂=CHCOOH，G为CH₂=CHCOOCH₃，H为CH₃CH₂COOCH₃，F与D（CH₃OH）反应生成H，故F含有-COOH，且含有三个C原子，故F为CH₃CH₂COOH，酒精在浓硫酸、加热170℃条件下发生消去反应生成CH₂=CH₂，故B为CH₂=CH₂，CO、H₂O生成CH₃CH₂COOH，G通过加聚反应生成高分子涂料粘胶剂．
（1）通过以上分析知，E和G的结构简式分别为：E：CH₂=CHCOOH：G：CH₂=CHCOOCH₃，
故答案为：CH₂=CHCOOH；CH₂=CHCOOCH₃；
（2）G的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₃，G的同类别的同分异构体为：HCOOCH₂CH=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，
故答案为：HCOOCH₂CH=CH₂；CH₃COOCH=CH₂；
（3）G的同分异构体中核磁共振氢谱只有一种，说明只有一种H原子，所以它的结构简式为CH₃COCOCH₃，
故答案为：CH₃COCOCH₃；
（4）G和氢气发生加成反应生成H，乙醇发生消去反应生成乙烯，所以X和Y分别发生的反应是加成反应和消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（5）两个反应方程式分别为：①HC≡CH+CO+H₂O

催化剂

H₂C=CHCOOH，②CH₃CH₂COOH+CH₃OH

浓H2SO4

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O，
故答案为：HC≡CH+CO+H₂O

催化剂

H₂C=CHCOOH；CH₃CH₂COOH+CH₃OH

浓H2SO4

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行分析判断，是对学生综合能力与逻辑推理能力的考查，同分异构体的书写是高考的热点．