题目内容

2.高聚酚酯  是一种环保型的新涂料,其合成路线如下图所示:


已知:RCHO$→_{(2)H_{2}O/H+}^{(1)HCN/OH-}$RCHOHCOOH;
请回答下列问题:
(1)P的分子式为(C15H12O2)n,反应①属于消去反应,反应①还有多种有机副产物,其中能使溴的CCl4溶液褪色的副产物的结构筒式为.
(2)若反应②中两种反应物物质的量之比为1:1,则除A外另一种产物的名称是甲醛,E是高分子化台物,其结构筒式为.
(3)C转化为D的化学方程式是.
(4)B有多种同分异构体,符舍下列条件的同分异构体共有23种,其中核磁共振氢谱中有6组峰的是(写出其中一种的结构简式).
①能与NaHCO3 溶液反应②遇FeCl3溶液显紫色③分子中含一个-CH3

则F中官能团名称是氯原子,H的结构简式为,试剂G的化学式H2.

分析 对比结构可知,反应①发生醇的消去反应,由P的结构,逆推可知D为,进一步反推C为、B为,A为,由B生成E的反应条件及E是高分子化合物,可知E为.对比结构可知,反应①发生醇的消去反应,还一生成另外一种烯烃:.
(4)由①能与NaHCO3 溶液反应,可知结构中含有-COOH;②遇 FeCl3溶液显紫色,可知结构中含有苯环且苯环上含有一个-OH,结合③分子中含一个-CH3,可知苯环侧链有以下几种情况:有2个侧链,为-OH、-CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种位置;有3个侧链,为-OH、-CH3、-CH2COOH,或者为-OH、-CH2CH3、-COOH,采取定二移一法确定同分异构体数目;
(5)与氯气发生加成反应生成F为,F发生水解反应生成H为,H发生氧化反应生成,再与氢气发生加成反应生成B.

解答 解:由P的结构,逆推可知D为,进一步反推C为、B为,A为,由B生成E的反应条件及E是高分子化合物,可知E为.
(1)由P的结构简式,可知P的分子式为(C15H12O2)n,对比结构可知,反应①发生醇的消去反应,还一生成另外一种烯烃:,
故答案为:(C15H12O2)n;消去;;
(2)若反应②中两种反应物物质的量之比为1:1,结合A的结构可知为碳碳双键发生断裂生成醛,外另一种产物为HCHO,名称是甲醛,由上述分析剧增,高分子化合物E的结构筒式为,
故答案为:甲醛;;
(3)C转化为D的化学方程式是:,
故答案为:;
(4)由①能与NaHCO3 溶液反应,可知结构中含有-COOH;②遇 FeCl3溶液显紫色,可知结构中含有苯环且苯环上含有一个-OH,结合③分子中含一个-CH3,可知苯环侧链有以下几种情况:有2个侧链,为-OH、-CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种位置;有3个侧链,为-OH、-CH3、-CH2COOH,或者为-OH、-CH2CH3、-COOH,其中2个取代基有邻、间、对3种位置,对应的另外1个取代基分别有4、4、2种位置,每种情况有10种,故共有23种,其中核磁共振氢谱中有6组峰的其中一种的结构简式为:等,
故答案为:23;;

(5)与氯气发生加成反应生成F为,含有官能团为氯原子,F发生水解反应生成H为,H发生氧化反应生成,再与氢气发生加成反应生成B,试剂G的化学式H2,
故答案为:氯原子;;H2.

点评 本题考查有机物的推断,根据P的结构及反应条件,利用逆推法进行推断,综合考查学生分析推理、知识迁移应用能力,是高考常见题型,难度中等.

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