Question

某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯，已知有关物质的沸点如表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度约为0.79g?cm^-3），再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几块碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
（1）浓硫酸的作用是

 

；若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式

 

．
（2）甲和乙两位同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）．根据有机物的沸点，最好采用

 

（填“甲”或“乙”）装置．理由是

 

．
（3）若要提高苯甲酸甲酯的产率，可采取的措施

 

．（任写一条）
Ⅱ．粗产品的精制
（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请在流程图中方括号内填入操作方法的名称．

（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率为

 

．

Answer 1

考点：制备实验方案的设计,物质分离和提纯的方法和基本操作综合应用

专题：实验题

分析：（1）根据酯化反应中浓硫酸的作用进行解答；酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢，据此写出该反应的化学方程式；
（2）根据甲图、乙图装置的圆底烧瓶上没有冷凝管及甲醇易挥发进行分析；
（3）若要提高苯甲酸甲酯的产率，可以改变条件使平衡正向进行；
（4）分液用于分离两种不互溶的液体，蒸馏用于互溶但沸点相差较大的两种（或两种以上）液体分离；
（5）产率=

实际产量

理论产量

×100%，根据反应物的物质的量判断过量，根据不足量计算出理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量，再计算出其产率．

解答： 解：（1）浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用，酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，可以促进酯的生成，浓硫酸起到了吸水剂的作用；苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下的酯化反应为：苯甲酸脱去羟基，据此脱去羟基中的氢原子，二者反应生成苯甲酸甲酯，所以水中¹⁸O原子来自苯甲酸，反应的化学方程式为：，
故答案为：催化剂和吸水剂；；

（2）由装置图可知，甲图的圆底烧瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，乙图没有，而本题中反应物甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用乙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率；
故答案为：甲； 甲中有冷凝回流装置；
（3）若要提高苯甲酸甲酯的产率，可以增加 CH₃OH的用量使平衡正向进行；
故答案为：增加CH₃OH的用量；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分离出互不相溶的液体，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸点不同，可以通过蒸馏操作分离，
故答案为：分液；蒸馏；
（5）12.2g苯甲酸的物质的量为：

12.2g

122g/mol

=0.1mol，20mL甲醇（密度约0.79g/mL）的物质的量为：

0.79g/ml×20ml

32g/mol

=0.49mol＞0.1mol，
则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为：0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为：

8.84g

13.6g

×100%=65.0%，
故答案为：65.0%．

点评：本题通过苯甲酸甲酯的制备方法，考查了物质制备方案的设计与评价，题目难度中等，明确物质的制备原理为解答此类题的关键，该题为乙酸乙酯的制备知识的迁移题目，充分考查了学生灵活应用所学知识的能力．