Question

8．增塑剂是一种增加塑料材料的柔软性和可塑性的添加剂，增塑剂于人体健康有害，DBP是增塑剂的一种，可由下列路线合成：

已知以下信息：
①
②
（-R₁、-R₂表示氢原子或烃基）
（1）物质A的结构简式为．
（2）物质D的结构简式为CH₃CH=CHCHO，写出其中的含氧官能团醛基．
（3）写出B和E反应生成DBP的化学方程式：．
（4）B的同分异构体有很多，同时符合下列条件的所有同分异构体都有哪些？、．
①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂ ②能发生银镜反应      
③能使FeC1₃溶液发生显色反应                ④苯环上含碳基团处于对位．

Answer 1

分析 由B可知A应为，甲基被氧化为羧基，由信息②可知D为CH₃CH=CHCHO，则E为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为，根据有机物的结构和性质结合题目要求可解答该题．

解答 解：由B可知A应为，甲基被氧化为羧基，由信息②可知D为CH₃CH=CHCHO，则E为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为，
（1）由以上分析可知A为，故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，D为CH₃CH=CHCHO，D中含有的含氧官能团为醛基，
故答案为：CH₃CH=CHCHO；醛基；
（3）E为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）B对应的同分异构体中①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂，说明含有-COOH，②能发生银镜反应，说明含有-CHO，
③能使 FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，④苯环上含碳基团处于对位，则对应的结构简式有、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，注意把握有机物官能团的性质，为解答该题的关键，易错点为（4），注意把握同分异构体的性质和结构特点．