Question

【题目】从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：

（1）H的分子式为_________________。

（2）B所含官能团的名称为________、_________。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有__________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为_________。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为____________、________________。

（5）G为含六元环的化合物，写出D→G化学反应方程式式：________________________。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为_______________。

（7）A的结构简式为______________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_____________种（不考虑立体异构）。

Answer 1

【答案】 C10H20 羰基 羧基 4 加成反应（或还原反应） 取代反应 2 +2H2O 聚丙烯酸钠 【答题空10】 3

【解析】烃A的分子式为C10H16，比烷烃C10H22少6个H原子，由A与足量的H2反应可知，A的碳链骨架与H相同，所以A分子中含有一个六元环；由已知信息可知，在酸性高锰酸钾作用下，碳碳双键断裂，双键碳有H原子则变-COOH，双键碳上没有H原子则变-CO-。根据B的分子式及C的结构简式可知，A在酸性高锰酸钾的作用下，断裂了两处化学键，则A中还有两个双键，可推断A的结构简式为：，B的结构简式为：；B到D为加成反应，则D为：；D到F为醇羟基与浓HBr的取代反应，则E为：；由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，E到F为消去反应，且在碱性环境下，则F为：CH2=CHCOONa；D的分子式为C3H6O3，G的分子式为C6H8O4，则D到G的反应为：2D→G+2H2O，即2个D分子酯化，生成环酯，则G为：。

（1）根据H的结构简式可只H比烷烃C10H22少2个H原子，故H的分子式为：C10H20；

故答案为：C10H20；

（2）B的结构简式为：，则B中的官能团名称分别为：羰基、羧基；

故答案为：羰基、羧基；

（3）C分子一共含有7个碳原子，其同分异构体中除去这两个—COOCH3基团之外，还有3个C碳原子，此时可以将这两个—COOCH3基团看作是取代基，取代CH3 CH2 CH3的2个氢原子。将3个碳原子编号： ，两个—COOCH3基团可以有四种取代情况：（1，1）、（1，2）、（1，3）、（2，2）。其中（2，2）的核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，其结构简式为：。

故答案为：4；；

（4）B→D为羰基与氢气发生加成反应，又可称还原反应；D→E为氢原子被溴原子取代，反应类型为取代反应；

故答案为：加成反应或还原反应；取代反应；

（5）D到G为的反应为2个D分子酯化，生成六元环酯；故反应方程式为：

2 + 2H2O

（6）F为CH2=CHCOONa，名为丙烯酸钠，F发生加聚反应所得聚合物的名称为：聚丙烯酸钠。故答案为：聚丙烯酸钠；

（7）A的结构简式为：，A中两个碳碳双键与等物质的量的溴单质可分别进行加成反应，也可发生1，4加成，所以产物共有3种。

故答案为：3。