题目内容

【题目】A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料,具体合成路线如图所示(部分反应条件略去):

已知:

回答下列问题:

(1)B的结构简式为____________,C中含有的官能团名称是______________。

(2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应;每个D分子中只含有1个氧原子, D中氧元素的质量分数约为13.1%,则D的结构简式为______________,⑥的反应类型是________________。

(3)写出苯乙醛与新制的银氨溶液反应的离子方程式:___________________。

(4)请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式:________________。

i .含有苯环和 结构

ii.核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1

(5)若化合物E为苯甲醚的同系物,且相对分子质量比苯甲醚大14,则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)__________种。

(6)参照的合成路线,写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制的合成流程图:___________________。合成流程图示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

【答案】CH3OH 羟基 氧化反应 9

【解析】

A(C2H4)是基本的有机化工原料,可推出A的结构为,在Ag和O2的条件下,被氧化成,与CO2反应生成,再和B反应根据已知:生成和C物质,可推断出B为,C为,从反应④也可推出B为,D物质被CrO3氧化成,再结合反应⑤可推出D物质为。

(1)B的结构简式为,C物质为,含有的官能团名称是羟基;

(2)D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应,说明D中有羟基,每个D分子中只含有1个氧原子,可推出D为,再验证氧元素的质量分数约为13.1%;D中的羟基变成了醛基,说明反应⑥是氧化反应;

(3)苯乙醛与新制的银氨溶液反应,醛基被氧化成羧基,反应的离子方程式:,特别注意生成的苯乙酸还会和银氨溶液,写离子方程式容易出错;

(4)核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1,说明含有四种不同环境的氢,故取代后的苯环应是对称的结构,故只有、;

(5)若化合物E为苯甲醚的同系物,且相对分子质量比苯甲醚大14,则能使FeCl3溶液显色,可推出化合物E比苯甲醚多一个CH2,且含有一个酚羟基,则取代基在苯环上有两种情况,一种是酚羟基和乙基,另一种是酚羟基和两个甲基,同分异构体如图所示:此类型有3种;,此类型有4种;,此类型有2种,总共9种;

(6)由题意得目标是制取,采用逆推法,依次需要得到、、、即可得到目标产物,所以合成路线为:

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