Question

13．环乙烯是一种重要的化工原料，实验室常用下列反应制备环乙烯：
$→_{△}^{H_{2}SO_{4}}$+H₂O
环己醇、环己烯的部分物理性质见表：

物质	沸点（℃）	密度（g•cm-3，20℃）	溶解性
环己醇	161.1（97.8）*	0.9624	能溶于水
环己烯	83（70.8）*	0.8085	不溶于水

*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物中有机物的质量分数
Ⅰ：制备环己烯粗品．实验中将环己醇与浓硫酸混合加入烧瓶中，按图所示装置，油浴加热，蒸馏约1h，收集馏分，得到主要含环己烯和水的混合物．
Ⅱ：环己烯的提纯．主要操作有abcde；
a．向馏出液中加入精盐至饱和；
b．加入3～4mL5%Na2CO3溶液；
c．静置，分液；
d．加入无水CaCl2固体；
e．蒸馏
回答下列问题：
（1）油浴加热过程中，温度控制在90℃以下，蒸馏稳定不宜过高的原因是减少未反应的环己醇蒸出．
（2）蒸馏不能彻底分离环己烯和水的原因是环己烯和水形成具有固定组成的混合物一起被蒸发．
（3）加入精盐至饱和的目的是增加水层的密度，有利于分层．
（4）加入3～4mL5%Na₂CO₃溶液的作用是中和产品中混有的微量的酸
（5）加入无水CaCl₂固体的作用是除去有机物中少量的水
（6）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己烯，环己烯分子中有 种不同环境的氢原子3．

Answer 1

分析 （1）油浴加热过程中，温度控制在90℃以下，温度过高，未反应的环己醇蒸出，不利于反应的进行；
（2）由题可知环己烯和水形成具有固定组成的混合物，蒸馏时一起被蒸发；
（3）向馏出液中加入精盐至饱和，增加水层的密度，有利于分层；
（4）加入3～4mL5%Na₂CO₃溶液的作用是中和产品中混有的微量的酸；
（5）无水CaCl₂固体可除去有机物中少量的水；
（6）环己烯为对称结构，有3种H原子．

解答 解：（1）油浴加热过程中，温度控制在90℃以下，温度过高，未反应的环己醇蒸出，不利于反应的进行；
故答案为：减少未反应的环己醇蒸出；
（2）由题可知环己烯和水形成具有固定组成的混合物，蒸馏时一起被蒸发，蒸馏不能彻底分离环己烯和水；
故答案为：环己烯和水形成具有固定组成的混合物一起被蒸发；
（3）向馏出液中加入精盐至饱和，增加水层的密度，有利于分层；
故答案为：增加水层的密度，有利于分层；
（4）产品中混有微量的酸，加入3～4mL5%Na₂CO₃溶液的作用是中和产品中混有的微量的酸；
故答案为：中和产品中混有的微量的酸；
（5）无水CaCl₂固体可除去有机物中少量的水；
故答案为：除去有机物中少量的水；
（6）环己烯为对称结构，有双键碳氢、双键邻位-CH₂-氢、双键间位-CH₂-氢3种氢原子；
故答案为：3．

点评 本题考查有机物的结构与性质、物质的分离提纯、实验条件的控制，注意把握结构中的官能团及性质的关系，以及利用题目信息，题目难度中等．